2-甲基-1-壬烯-3-炔 | 70058-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1-壬烯-3-炔
• 英文名称: 2-methyl-1-nonene-3-yne
• 英文别名: 2-methylnon-1-en-3-yne
• CAS: 70058-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00048889
• 分子量: 136.237
• InChiKey: GSFPEKGMYODGNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

生产方法：

1. 通过两步反应由正庚烯与2-溴丙烯制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-壬烯-3-炔 、 ethyl (E)-2-(2-benzoylhydrazono)acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到ethyl 1-benzoyl-5-hept-1-ynyl-5-methylpyrazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  acid和烯烃之间的路易斯酸介导的[3 + 2]环加成

  摘要：

  [3 + 2]在温和条件下，在化学计量的BF 3 ·OEt 2或催化量的Zr（OTf）4，Hf（OTf）4或Sc（OTf）3的存在下，和烯烃之间的环加成反应加快情况。使用这种新颖的[3 + 2] Lewis酸催化，可以中等至高收率获得相应的吡唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00606-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 1-庚炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 sodium hydroxide 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-甲基-1-壬烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素：在相转移条件下，1-炔烃与烯基卤化物反应，钯催化合成脂肪族1,3-烯炔

  摘要：

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80204-4

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3‐Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes
  作者：Kai‐Fan Zhang、Kang‐Jie Bian、Chao Li、Jie Sheng、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201813184

  日期：2019.4

  A nickel‐catalyzed 1,4‐carbofluoroalkylation of 1,3‐enynes to access structurally diverse fluoroalkylated allenes has been established. This method has demonstrated high catalytic reactivity, mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. The key to success is the use of a nickel catalyst to generate different fluoroalkyl radicals from readily available and

  已经建立了镍催化的1,3-炔烃的1,4-碳氟烷基化反应，以获取结构多样的氟代烷基化的烯。该方法显示出高催化活性，温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。成功的关键是使用镍催化剂从容易获得的，结构多样的氟代烷基卤化物中生成不同的氟代烷基自由基，并通过自由基中继剂获得1,3-炔的1,4-二官能化。该策略提供了结构多样的多取代的烯的简便合成，并提供了用于批量生产各种氟化生物活性分子以通过进一步转化发现药物的解决方案。
• Nickel-catalyzed carbonylative four-component 1,4-dicarbofunctionalization of 1,3-enynes
  作者：Yan Zhao、Qi-Chao Shan、Hong Xin、Pin Gao、Xu Yang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1007/s11426-024-1973-2

  日期：2024.6

  An efficient Ni-catalyzed four-component 1,4-carbocarbonylation of 1,3-enynes with activated alkyl halides and arylboronic acids under atmospheric pressure of CO is presented. By tuning the electronic and steric effects of alkyl radicals, both electron-rich and electron-deficient 1,3-enynes were compatible with this cascade. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, excellent functional

  提出了在 CO 大气压下，1,3-烯炔与活化的烷基卤化物和芳基硼​​酸的有效 Ni 催化四组分 1,4-碳羰基化反应。通过调节烷基自由基的电子和空间效应，富电子和缺电子的 1,3-烯炔都与该级联兼容。该方案具有条件温和、底物范围广、官能团相容性好、克级合成简便等特点，为含季碳中心的联烯基酮的合成提供了一种实用的方法。机理研究表明，酰基-Ni II物种在偶联和烷基自由基生成过程中发挥着重要作用。
• Fluorenes and Styrenes by Au(I)-Catalyzed Annulation of Enynes and Alkynes
  作者：David J. Gorin、Iain D. G. Watson、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja710990d

  日期：2008.3.1

  Intermolecular annulation of enynes and propargyl esters to selectively produce styrenes or fluorenes is reported. The divergent arene syntheses involve a Au-catalyzed, two-pot, multistep process proceeding cis-diastereoselective cyclopropanation, cycloisomerization, and, finally, annulation or elimination.
• Selimov, F. A.; Rutman, O. G.; Dzhemilev, U. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1621 - 1624
  作者：Selimov, F. A.、Rutman, O. G.、Dzhemilev, U. M.

  DOI：——

  日期：——
• SELIMOV, F. A.;RUTMAN, O. G.;DZHEMILEV, U. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 9, 1853-1856
  作者：SELIMOV, F. A.、RUTMAN, O. G.、DZHEMILEV, U. M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图