ethyl (E)-2-(2-benzoylhydrazono)acetate | 1062747-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-benzoylhydrazono)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-(benzoylhydrazono)ethanoate；ethyl glyoxylate benzoylhydrazone；ethyl benzoylhydrazono-acetate；(E)-Ethyl 2-(2-benzoylhydrazono)acetate；ethyl (2E)-2-(benzoylhydrazinylidene)acetate
• CAS: 1062747-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: IIWKUEWCQDJOID-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-benzoylhydrazono)acetate 在 Pd⁽²⁺⁾*IP^(2-) 氢气 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-ethyl 2-(N'-benzoylhydrazino)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用烯丙基三氯硅烷与BINAP二氧化物作为中性配位有机催化剂，对α-肼基酸酯进行立体定向，对映选择性烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461312
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 苯甲酰肼 生成 ethyl (E)-2-(2-benzoylhydrazono)acetate
  参考文献：
  名称：

  Hy与环戊二烯之间[3 + 2]环加成反应的催化不对称形式

  摘要：

  已经描述了一种新颖且易于获得的无金属催化体系，即原位生成的BINOL-磷酸盐衍生的硅路易斯酸，用于N-苯甲酰hydr的[3 + 2]环加成反应生成环戊二烯，从而以高非对映异构体比例提供环加合物。 95：5（syn / anti）和对映体过量89％。这些结果为这种和其他环加成类型的高活性和对映选择性硅路易斯酸的未来设计和开发提供了见识。 环加成-硅-hydr-路易斯酸-氮杂环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260467

文献信息

• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Lewis Acid-Catalyzed Allylation Reactions of Acylhydrazones with Tetraallyltin in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2001-15166

  日期：——

  Allylation reactions of various benzoylhydrazones with tetraallyltin were found to proceed smoothly in the presence of scandium triflate as a Lewis acid catalyst at ambient temperature in aqueous media, to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in high yields. Three-component reactions of aldehydes, benzoylhydrazine, and tetraallyltin were also catalyzed by scandium triflate in the same media. Furthermore, a simple procedure to prepare oxazolidinone derivatives utilizing these reactions was developed.

  在水相介质中，在三氟甲磺酸钪作为路易斯酸催化剂的存在下，多种苯甲酰肼与四烯基锡的烯化反应在室温下顺利进行，以高产率生成相应的同烯丙基胺衍生物。醛、苯甲酰肼和四烯基锡的三组分反应也可以在相同介质中通过三氟甲磺酸钪催化。此外，还开发了一种利用这些反应制备恶唑啉酮衍生物的简单方法。
• Copper(I)‐Catalyzed Synthesis of Chlorinated Tetrahydropyridazin‐3‐ones and 1,2‐Diazepan‐3‐ones from <i>N</i> ‐Allyl‐ <i>N</i> ′‐trichloroacetylhydrazines
  作者：Ram N. Ram、Vineet Kumar Soni

  DOI：10.1002/adsc.201500876

  日期：2016.1.21

  The synthesis of chlorinated tetrahydropyridazin‐3‐ones and 1,2‐diazepan‐3‐ones has been developed. The present paper describes the application of Cu(I)‐catalyzed ATRC for the synthesis of heterocyclic molecules containing two heteroatoms (i.e., nitrogen) in the ring for the first time. An easy separation of the individual compounds from the product mixture could be achieved by considering their s

  已经开发了氯化四氢哒嗪-3-酮和1,2-二氮杂-3-酮的合成方法。本文首次描述了Cu（I）催化的ATRC在环中首次包含两个杂原子（即氮）的杂环分子的合成中的应用。从产物混合物中的各化合物的易于分离可以通过考虑其溶解度/不溶性实现Ñ正己烷。三个氯原子的存在为进一步衍生化提供了可能性。
• Indium(i) iodide-catalyzed regio- and diastereoselective formal α-addition of an α-methylallylboronate to N-acylhydrazones
  作者：Shū Kobayashi、Hideyuki Konishi、Uwe Schneider

  DOI：10.1039/b802153h

  日期：——

  Indium(I) iodide was found to catalyze the formal α-addition of an α-methylallylboronate to various N-acylhydrazones, in the presence of an alcohol additive, to afford the corresponding anti-α-adducts with high regio- and diastereoselectivity in high yields.

  铟(I)碘化物被发现能够催化α-甲基烯丙基硼酸酯与各种N-酰基肼酮的形式α-加成，在醇添加剂的存在下，获得相应的反式α-加成产物，具有高区域选择性和高立体选择性。
• Zn-Catalyzed Asymmetric Allylation for the Synthesis of Optically Active Allylglycine Derivatives. Regio- and Stereoselective Formal α-Addition of Allylboronates to Hydrazono Esters
  作者：Mari Fujita、Takashi Nagano、Uwe Schneider、Tomoaki Hamada、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710627x

  日期：2008.3.1

  have developed Zn-catalyzed asymmetric allylation of hydrazono esters with allylboronates. The reactions proceeded smoothly in high yields and high stereoselectivities. Remarkably, formal α-addition occurred for α-substituted allylboronates exclusively, and excellent stereoselectivities were observed. This is the first example of catalytic regio- and stereoselective allylations with formal α-addition.

  我们开发了锌催化的腙酯与烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应。反应以高产率和高立体选择性顺利进行。值得注意的是，α-取代的烯丙基硼酸酯仅发生了正式的 α-加成，并且观察到了优异的立体选择性。这是具有正式α-加成的催化区域和立体选择性烯丙基化的第一个例子。此外，反应是在水性介质中进行的，水的使用是必不可少的。Zn(OH)2 可能是这种不对称烯丙基化反应的催化剂，并且证实了 Zn(OH)2 的催化活性。这也是手性金属氢氧化物催化不对称反应的首例。