benzyl 3-[(E)-3-(hydroxymethyl)pent-2-enyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate | 717127-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[(E)-3-(hydroxymethyl)pent-2-enyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 717127-40-7
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃
• 分子量: 402.493
• InChiKey: ZCBXOCQVPQBKLD-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[(E)-3-(hydroxymethyl)pent-2-enyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate 在 丙酸 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二巯基丁二酸 、 碘代三甲硅烷 、 sodium acetate 、 臭氧 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-mappicine
  参考文献：
  名称：

  Nothapodytine B和（±）-mappicine的全合成

  摘要：

  报道了一种新颖，有效的全天然合成的抗病毒非亲和素B（2，Mappicine酮）的合成方法。该方法基于成功实现烯丙基醇7的约翰逊原酸酯重排，以组装具有必要功能性的吡啶酮D环前体。通过NaBH 4还原，将非苦参碱B转化为马皮甜碱3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.089
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-[(E)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]pent-2-enyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到benzyl 3-[(E)-3-(hydroxymethyl)pent-2-enyl]-1,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nothapodytine B和（±）-mappicine的全合成

  摘要：

  报道了一种新颖，有效的全天然合成的抗病毒非亲和素B（2，Mappicine酮）的合成方法。该方法基于成功实现烯丙基醇7的约翰逊原酸酯重排，以组装具有必要功能性的吡啶酮D环前体。通过NaBH 4还原，将非苦参碱B转化为马皮甜碱3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.089

文献信息

• Total synthesis of nothapodytine B and (±)-mappicine
  作者：Subhash P. Chavan、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.089

  日期：2004.5

  A novel, efficient total synthesis of the naturally occurring antiviral nothapodytine B (2, mappicine ketone) is reported. The approach is based on the successful implementation of the Johnson orthoester rearrangement of allylic alcohol 7 for assembly of a pyridone D ring precursor with the necessary functionalities. Nothapodytine B is converted into mappicine 3 by NaBH4 reduction.

  报道了一种新颖，有效的全天然合成的抗病毒非亲和素B（2，Mappicine酮）的合成方法。该方法基于成功实现烯丙基醇7的约翰逊原酸酯重排，以组装具有必要功能性的吡啶酮D环前体。通过NaBH 4还原，将非苦参碱B转化为马皮甜碱3。