2,8-decadiynedial | 99058-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,8-decadiynedial
• 英文别名: deca-2,8-diynedial
• CAS: 99058-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: FFIDKXGWTTVFIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-decadiynedial 在 4-二甲氨基吡啶 、 2 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]cyclodeca-2,8-diyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  蒽醌还原活化生成烯二炔系统的设计与合成

  摘要：

  使用天然抗肿瘤剂加利化学星、esperamicin 和 dynemicin 支持进行的体外实验，作为一个共同的机制特征，碳环 (2)-烯二炔环化形成高反应性的 1,4-脱氢苯中间体（伯格曼反应） .'s2 在每种情况下，化学活化步骤都会导致抗生素内的结构变化，从而加速伯格曼环化。在通过还原活化形成 1,4-脱氢苯中间体的另一种策略中，我们合成了蒽醌-环二乙炔共轭物

  DOI：

  10.1021/ja00040a057
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.27h， 生成 2,8-decadiynedial
  参考文献：
  名称：

  钴复杂的炔丙基缩醛的自由基反应：分子间和分子内的变体。

  摘要：

  炔丙基缩醛在钴茂诱导的由π键结合的Co 2（CO）6金属核定向的自由基反应中用作新型底物。实验方案涉及用三氟甲磺酸酐处理钴配合物的乙缩醛，原位生成离子炔丙基三氟甲磺酸酯，以及单电子，低温还原α-烷氧基稳定的Co 2（CO）6配合物的炔丙基。阳离子。分子间和分子内反应可轻松获得多官能，拓扑多样的3,4-二烷氧基-1,5-炔二炔和3,4-二烷氧基-1,5-环癸二炔，且主要形成相应的d，1-非对映异构体（ 73–100％d，l）。发现立体选择性和化学选择性取决于（1）γ取代基的体积大（1,3-位阻；d， 1-73-100％），（2）磷配体的存在会改变π-键合金属核（轴向配体诱导；d， l-91–97％），以及（3）由α烷氧基产生的空间位阻（1，1-空间诱导；d， l - 83–92％）。

  DOI：

  10.1021/om400718w

文献信息

• Halo-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization
  作者：Gary W. Plourde、Philip M. Warner、Dennis A. Parrish、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo025763e

  日期：2002.7.1

  strategy. DFT analysis, initially used to identify synthesis candidates, was also employed to rationalize the propensity for cycloaromatization of the compounds. In all cases studied the halogen atom had a strongly retardative effect on the thermal Bergman cycloaromatization reaction. The isolation of the first C-9 monochloroenediyne is noteworthy, and may find application in prodrug design.

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。
• Electronic Control of the Bergman Cycloaromatization:  Synthesis and Chemistry of Chloroenediynes
  作者：Graham B. Jones、Gary W. Plourde

  DOI：10.1021/ol0059394

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] A series of cyclic mono- and dichloroenediynes have been prepared using an intramolecular carbenoid coupling reaction. The halogen atom had a retardative effect on Bergman cycloaromatization in every case examined, and atom transfer chemistry was demonstrated, resulting in formation of adducts.

  [反应：见正文]使用分子内类胡萝卜素偶联反应制备了一系列环状一氯和二氯二炔。在每种情况下，卤素原子均对Bergman环芳烃化有阻滞作用，并且证明了原子转移化学作用，导致形成加合物。
• Epsztein,R. et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1961, vol. 252, p. 1803 - 1805
  作者：Epsztein,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Reactions of the Cobalt-Complexed Propargyl Acetals: Inter- and Intramolecular Variants
  作者：Gagik G. Melikyan、Erin Voorhees、Ruth Sepanian

  DOI：10.1021/om400718w

  日期：2014.1.13

  Propargyl acetals are used as a new type of substrate in cobaltocene-induced radical reactions stereodirected by a π-bonded Co2(CO)6 metal core. The experimental protocol involves treatment of the cobalt-complexed acetals with triflic anhydride, an in situ generation of ionic propargyl triflates, and a single-electron, low-temperature reduction of α-alkoxy-stabilized, Co2(CO)6-complexed propargyl cations

  炔丙基缩醛在钴茂诱导的由π键结合的Co 2（CO）6金属核定向的自由基反应中用作新型底物。实验方案涉及用三氟甲磺酸酐处理钴配合物的乙缩醛，原位生成离子炔丙基三氟甲磺酸酯，以及单电子，低温还原α-烷氧基稳定的Co 2（CO）6配合物的炔丙基。阳离子。分子间和分子内反应可轻松获得多官能，拓扑多样的3,4-二烷氧基-1,5-炔二炔和3,4-二烷氧基-1,5-环癸二炔，且主要形成相应的d，1-非对映异构体（ 73–100％d，l）。发现立体选择性和化学选择性取决于（1）γ取代基的体积大（1,3-位阻；d， 1-73-100％），（2）磷配体的存在会改变π-键合金属核（轴向配体诱导；d， l-91–97％），以及（3）由α烷氧基产生的空间位阻（1，1-空间诱导；d， l - 83–92％）。
• Design and synthesis of a system for enediyne formation by anthraquinone reductive activation
  作者：Andrew G. Myers、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1021/ja00040a057

  日期：1992.7

  In vitro experiments conducted with the natural antitumor agents calichemicin, esperamicin, and dynemicin support, as a common mechanistic feature, the cyclization of a carbocyclic (2)-enediyne to form a highly reactive 1,4-dehydrobenzene in- termediate (Bergman reaction).'s2 In each case, a chemical activation step leads to a structural change within the antibiotic that accelerates Bergman cyclization

  使用天然抗肿瘤剂加利化学星、esperamicin 和 dynemicin 支持进行的体外实验，作为一个共同的机制特征，碳环 (2)-烯二炔环化形成高反应性的 1,4-脱氢苯中间体（伯格曼反应） .'s2 在每种情况下，化学活化步骤都会导致抗生素内的结构变化，从而加速伯格曼环化。在通过还原活化形成 1,4-脱氢苯中间体的另一种策略中，我们合成了蒽醌-环二乙炔共轭物