2-甲基-1-苯基癸烷-1-酮 | 88861-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基癸烷-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyldecan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-decan-1-one；2-Methyl-1-phenyl-decan-1-on
• CAS: 88861-08-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: JNYDZBKGOQBBBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基癸烷-1-酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 selenophosphoric acid Se-(1-benzoyl-1-methylnonyl) ester O,O-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于硫代磷酸和硒代磷酸酯的三取代和四取代烯烃的新合成

  摘要：

  使用硫代磷酸酯和硒代磷酸酯作为关键中间体，立体选择性合成了三取代和四取代的官能化烯烃和带有官能化环状取代基的新型磷酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426509908546268
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 苯丙酮 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以41%的产率得到2-甲基-1-苯基癸烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化酮与醇的α-烷基化氢借入策略：支链宝石-双（烷基）酮的新途径

  摘要：

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02256

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Strategy for α-Alkylation of Ketones with Alcohols: A New Route to Branched <i>gem</i>-Bis(alkyl) Ketones
  作者：Jagadish Das、Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02256

  日期：2018.9.21

  The α-alkylation of ketones using an earth-abundant and nonprecious NiBr2/L1 system is reported. This nickel-catalyzed reaction could be performed in gram scale and successfully applied in the synthesis of donepezil (Alzheimer’s drug) and functionalization of steroid hormones and fatty acid derivatives. Synthesis of N-heterocycles, methylation of ketones, and one-pot double alkylation to bis-hetero

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。
• Mn(<scp>ii</scp>)-catalysed alkylation of methylene ketones with alcohols: direct access to functionalised branched products
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc08010k

  日期：——

  Herein an operationally simple alkylation of methylene ketones with primary alcohols is reported. Use of an inexpensive and earth abundant Mn/1,10-phenanthroline system enables direct access to a series of functionalised branched ketones including one-pot sequential double alkylation and Alzheimer's drug donepezil. Preliminary mechanistic investigation, determination of the rate and order of reactions

  在本文中，报道了使用伯醇对亚甲基酮进行操作上简单的烷基化。使用便宜且富含地球的Mn / 1,10-菲咯啉系统可以直接获得一系列功能化的支链酮，包括一锅顺序双烷基化反应和阿尔茨海默氏症药物多奈哌齐。初步的机理研究，反应速率和顺序的确定以及氘标记实验支持了酮烷基化的氢借入策略的参与。
• Iridium-catalyzed selective α-methylation of ketones with methanol
  作者：Shinji Ogawa、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c3cc49626k

  日期：——

  Iridium-catalyzed selective α-dimethylation and α-methylation of ketones or phenylacetonitriles, using methanol as the methylating agent, were achieved.

  铱催化的选择性α-二甲基化和α-甲基化反应成功地在酮或苯乙腈中进行，甲醇作为甲基化试剂。
• A New Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Olefins Based on Thio- and Selenophosphates
  作者：A. Skowrońska、I. Maciagiewicz、P. Dybowski、E. Krawczyk、K. Owsianik

  DOI：10.1080/10426509908546268

  日期：1999.1.1

  Stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted functionalized olefins and new phosphates bearing functionalized cyclic substituent has been developed using thiophosphates and selenophosphates as key intermediates.

  使用硫代磷酸酯和硒代磷酸酯作为关键中间体，立体选择性合成了三取代和四取代的官能化烯烃和带有官能化环状取代基的新型磷酸酯。
• Method for producing an aromatic compound having an alkyl group with at least three carbon atoms
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0985649A2

  公开（公告）日：2000-03-15

  Aromatic compounds having an alkyl group with at least 3 carbon atoms are produced in a process comprising at least one of the following steps: (1) a step of contacting a starting material that contains an aromatic compound having a branched alkyl group with at least 3 carbon atoms, with a zeolite-containing catalyst in a liquid phase in the presence of hydrogen therein, thereby changing the position of the carbon atoms of the alkyl group bonding to the aromatic ring of the compound; (2) a step of contacting a starting material that contains an aromatic compound having a branched alkyl group with at least 3 carbon atoms, with a catalyst containing zeolite and containing rhenium and/or silver, in a liquid phase, thereby changing the position of the carbon atoms of the alkyl group bonding to the aromatic ring of the compound; (3) a step of contacting a halogenated aromatic compound having an alkyl group with at least 3 carbon atoms, with an acid-type catalyst, thereby isomerizing the compound; and (4) a step of treating a mixture of isomers of an aromatic compound having an alkyl group with at least 3 carbon atoms, with a zeolite adsorbent that contains at least one exchangable cation selected from alkali metals, alkaline earth metals, lead, thallium and silver, thereby separating a specific isomer from the isomer mixture through adsorption.

  具有至少 3 个碳原子烷基的芳香族化合物的生产工艺至少包括以下一个步骤： (1) 将含有至少 3 个碳原子的支链烷基的芳香族化合物的起始原料在液相中与含沸石的催化剂在氢存在的情况下接触，从而改变烷基的碳原子与化合物的芳香环键合的位置； (2) 将含有芳香族化合物的起始原料与含沸石和含铼和/或银的催化剂在液相中接触，该芳香族化合物具有至少 3 个碳原子的支链烷基，从而改变烷基碳原子与化合物芳香环键合的位置； (3) 将具有至少 3 个碳原子的烷基的卤代芳香族化合物与酸型催化剂接触，从而使该化合物异构化；以及 (4) 用沸石吸附剂处理具有至少 3 个碳原子的烷基的芳香族化合物的异构体混合物，该沸石吸附剂含有至少一种选自碱金属、碱土金属、铅、铊和银的可交换阳离子，从而通过吸附从异构体混合物中分离出特定的异构体。