2-甲基-1-苯基萘 | 29304-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基萘
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylnaphthalene
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylnaphthalin；Naphthalene, methylphenyl-
• CAS: 29304-63-0
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: AFNPKVCOEPJJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基萘 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7H-苯并芴
  参考文献：
  名称：

  Syndiospezifische polymerisation von propylen: 3-, 4-, 3,4- und 4,5-substituierte zirkonocenkomplexe des typs (C13H8−nRnCR′2C5H4)ZrCl2 (n = 1,2; R  Alkyl, Aryl; R′  Me, Ph)

  摘要：

  Substituents in the positions 3, 4, 5 and 6 of the fluorenylidene fragment clearly influence the polymerization behaviour of the syndiospecific catalyst systems (C(13)H(8-n)R(n)CR(2)'C5H4)ZrCl2/MAO (n = 1, 2; R = alkyl, aryl; R' = Me, Ph). We report seven new catalyst precursors of this type, including first polymerization results. An X-ray study of the 4,5-dimethyl derivative 10b explains the reduced activity and stereospecifity of this catalyst.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06048-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-亞硝乙醯胺苯 作用下， 生成 2-甲基-1-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Huisgen; Sorge, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 162,179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• An efficient class of bis-NHC salts: applications in Pd-catalyzed reactions under mild reaction conditions
  作者：Chien-Cheng Chiu、Hui-Tzu Chiu、Dong-Sheng Lee、Ta-Jung Lu

  DOI：10.1039/c8ra04094j

  日期：——

  (bis-NHC) salts that can be easily made from commercially available and inexpensive starting materials. The application of these salts to Pd-catalyzed reactions is described. The palladium (Pd) catalyst generated in situ was highly effective under mild reaction conditions.

  这项研究描述了一类有效的双-N-杂环卡宾 (bis-NHC) 盐，可以很容易地由市售且廉价的起始材料制成。描述了这些盐在 Pd 催化反应中的应用。原位生成的钯 (Pd) 催化剂在温和的反应条件下非常有效。
• Design and synthesis of thioether-imidazolium chlorides as efficient ligands for palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl bromides with arylboronic acids
  作者：Masami Kuriyama、Rumiko Shimazawa、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.097

  日期：2007.9

  composed of 0.25–0.025 mol % of [Pd(allyl)Cl]2 and 0.5–0.05 mol % of the thioether-imidazolium chloride 3c was proven to be efficient in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl bromides with arylboronic acids.

  已证明由0.25–0.025 mol％的[Pd（烯丙基）Cl] 2和0.5–0.05 mol％的硫醚-咪唑氯化物3c组成的催化剂在芳烃溴化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中是有效的酸。
• Dichloro-Bis(aminophosphine) Complexes of Palladium: Highly Convenient, Reliable and Extremely Active Suzuki-Miyaura Catalysts with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200903309

  日期：2010.4.6

  systems, is a highly convenient, reliable, and extremely active Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance that enables the quantitative coupling of a wide variety of activated, nonactivated, and deactivated and/or sterically hindered functionalized and heterocyclic aryl and benzyl bromides with only a slight excess (1.1–1.2 equiv) of arylboronic acid at 80 °C in the presence of 0.2 mol % of

  二氯双（氨基膦）配合物是稳定的长相形式的钯纳米颗粒，并已证明是出色的Suzuki-Miyaura催化剂。配体的简单修饰（和/或向反应混合物中加水）可以控制它们的形成。二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（3）是研究体系中最活跃的催化剂，是高度便捷，可靠且极具活性的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性，可实现多种活化，非活化和失活和/或位阻功能化的定量偶联以及芳烃和苄基溴的杂环化合物，在工业用甲苯中，在0.2°C的催化剂中，在80°C时，芳基硼酸仅略有过量（1.1-1.2当量）芳基硼酸，对大气开放。通常仅在几分钟内即可实现> 95％的转化率。本文提出的反应方案是普遍适用的。副产品很少被发现。与基于膦的膦类似物相比，基于氨基膦的体系的催化活性被显着提高，这是由于钯纳米颗粒形成明显加快的结果。催化剂的分解产物是二环己基次膦酸酯，环己基膦酸酯和磷酸盐，它们很容易从偶联产物中分离出来，与非水溶性膦基体系相比，具有很大的优势。
• <i>N</i>-Heterocarbene Palladium Complexes with Dianisole Backbones: Synthesis, Structure, and Catalysis
  作者：Dong-Hui Li、Xu-Xian He、Chang Xu、Fei-Dong Huang、Ning Liu、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00230

  日期：2019.6.24

  C1–C5, bearing dianisole backbones and substituted N-aryl moieties have been synthesized and characterized. The electronic effect as well as the steric environment of the NHC ligands has been assessed. The synthesized palladium complexes were applied for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions. The relationship between the catalytic structure and catalytic performance was then

  已合成并表征了一系列钯N-杂环卡宾（NHC），配合物C1 - C5，带有二苯甲醚骨架和取代的N-芳基部分。已经评估了NHC配体的电子效应以及空间环境。合成的钯配合物用于有氧条件下的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。然后广泛研究了催化结构和催化性能之间的关系。通过优化反应条件，发现C4在钯含量为0.1 mol％的情况下催化（杂）芳基氯化物与（杂）芳基硼酸的交叉偶联反应非常高效。