sesquilavandulal | 1246029-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sesquilavandulal
• 英文别名: (4E)-5,9-dimethyl-2-(1-methylethylidene)deca-4,8-dienal
• CAS: 1246029-79-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: LFXJCPZNLIENPV-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 5,9-dimethyl-2-(propan-2-ylidene)deca-4,8-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到sesquilavandulal
  参考文献：
  名称：

  仿生合成（±）-麦绿素B

  摘要：

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1021/ol500800z

文献信息

• Biomimetic Synthesis of (±)-Merochlorin B
  作者：Robin Meier、Sebastian Strych、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol500800z

  日期：2014.5.16

  A short total synthesis, guided by biosynthetic considerations, of racemic merochlorin B is presented. The formation of its isomer, merochlorin A, was not observed under the conditions. Key steps include a directed ortho-metalation (DoM), a selective demethylation, an ortho-allylation, and an oxidative [3 + 2]-cycloaddition mediated by an iodine(III) reagent.

  提出了短时间的全合成，受生物合成的考虑，外消旋的甲草绿素B。在这种条件下，未观察到其异构体，甲草绿素A的形成。关键步骤包括由碘（III）试剂介导的直接邻位金属化（D o M），选择性脱甲基，邻位烯丙基化和氧化性[3 + 2]环加成。