2-甲基-1-辛烯 | 4588-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1-辛烯
• 英文名称: 2-methyl-1-octene
• 英文别名: 2-methyloct-1-ene
• CAS: 4588-18-5
• 化学式: C₉H₁₈
• 分子量: 126.242
• InChiKey: FBEDQPGLIKZGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -77.68°C
• 沸点：
  144 °C
• 密度：
  0,74 g/cm3
• 闪点：
  32°C
• 保留指数：
  881;860;880;881;882;858;876;880;898
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定。
  • 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2901299090
• 安全说明：
  S16
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-辛烯 在 kieselguhr 、 镍 作用下， 生成 2-甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  Mears et al., Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1950, vol. 44, p. 299,306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 在 铜 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-甲基-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Vilkas,M.; Abraham,N.A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1196 - 1201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroamination and Hydroetherification of Unactivated Alkenes
  作者：Paul T. Marcyk、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00427

  日期：2019.3.1

  The hydrofunctionalization of alkenes, explored for over 100 years, offers the potential for a direct, atom-economical approach to value-added products. While thermodynamically favored, the kinetic barrier to such processes necessitates the use of catalysts to control selectivity and reactivity. Modern variants typically rely on noble metals that require different ligands for each class of hydrofunctionalization

  烯烃的加氢官能​​化已经探索了100多年，它为直接，原子经济的增值产品方法提供了潜力。尽管在热力学上是有利的，但是对这些方法的动力学障碍使得必须使用催化剂来控制选择性和反应性。现代变体通常依赖贵金属，每一类加氢官能化都需要不同的配体，从而限制了通用性。这封信描述了一种一般的铁基体系，可催化简单的未活化烯烃的加氢胺化和加氢醚化。
• N,N-Dimethylaminobenzoates enable highly enantioselective Sharpless dihydroxylations of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Yaohong Zhao、Xiangyou Xing、Shaolong Zhang、David Zhigang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00621f

  日期：——

  beneficial catalyst–substrate π–π stacking electronic interactions in the classical Sharpless asymmetric dihydroxylations (SAD) leads to the identification of highly polarizable allylic N,N-dimethylaminobenzoate as a remarkably efficient auxiliary for inducing high levels of enantioselectivities (up to 99% ee) in the traditionally challenging substrate class of 1,1-disubstituted aliphatic alkenes.

  设计方案旨在探索经典Sharpless不对称二羟基化（SAD）中有益的催化剂-基底π-π堆积电子相互作用，从而鉴定出高度可极化的烯丙基N，N-二甲基氨基苯甲酸酯作为诱导高水平对映选择性的非常有效的助剂（在传统上具有挑战性的1,1-二取代脂族烯烃底物类别中，ee最高可达99％ee）。
• Direct Olefination of Alcohols with Sulfones by Using Heterogeneous Platinum Catalysts
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda Sultana Touchy、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201505109

  日期：2016.4.18

  catalysts for the direct Julia olefination of alcohols in the presence of sulfones and KOtBu under oxidant‐free conditions. Primary alcohols, including aryl, aliphatic, allyl, and heterocyclic alcohols, underwent olefination with dimethyl sulfone and aryl alkyl sulfones to give terminal and internal olefins, respectively. Secondary alcohols underwent methylenation with dimethyl sulfone. Under 2.5 bar

  发现在无氧化剂条件下，在砜和KO t Bu存在的情况下，碳负载的Pt纳米颗粒（Pt / C）是有效的多相催化剂，可直接用于醇的Julia烯化反应。伯醇，包括芳基，脂族，烯丙基和杂环醇，分别与二甲基砜和芳基烷基砜进行烯烃化反应，分别得到末端烯烃和内部烯烃。仲醇与二甲基砜进行亚甲基化。在2.5 bar H 2下，相同的反应体系对于将醇OH基团转化为烷基基团是有效的。末端烯烃化系统的结构和机理研究表明Pt 0Pt金属颗粒上的两个位点是限制醇脱氢速率的原因，而KO t Bu可能会使砜试剂脱质子。Pt / C催化剂在烯化后可重复使用，与以前报道的方法相比，该方法显示出更高的周转数（TON）和更宽的底物范围，这证明了本方法的高催化效率。
• Mechanistically Driven Development of an Iron Catalyst for Selective <i>Syn</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Margarida Borrell、Miquel Costas

  DOI：10.1021/jacs.7b07909

  日期：2017.9.13

  to be resolved in the design of iron catalysts for olefin syn-dihydroxylation with potential utility in organic synthesis. Toward this end, in this work a novel catalyst bearing a sterically encumbered tetradentate ligand based in the tpa (tpa = tris(2-methylpyridyl)amine) scaffold, [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 has been designed. The steric demand of the ligand was envisioned as a key element to support

  产物释放是在 Rieske 加氧酶发生的芳烃合成二羟基化反应中的速率决定步骤，被认为是设计用于烯烃合成二羟基化的铁催化剂中需要解决的难题，在有机合成中具有潜在的应用价值。为此，在这项工作中，设计了一种基于 tpa（tpa = 三（2-甲基吡啶基）胺）支架 [FeII(CF3SO3)2(5-tips3tpa)], 1 的新型催化剂. 配体的空间需求被认为是通过隔离金属中心、防止双分子分解路径和促进产物释放来支持高催化活性的关键元素。与有助于螯合产品的路易斯酸协同组合，在温和的实验条件下，使用稍微过量（1.5 当量）的过氧化氢水溶液，在很短的反应时间内，从广泛范围的烯烃的氧化中，1 提供了良好到极好的二醇产物产率（高达 97% 的分离产率）。显示了二烯烃的可预测位点选择性顺式二羟基化。配体的受阻性质也提供了一种独特的工具，该工具已与同位素分析结合使用，以确定活性物质的性质和 H2O2 的活化机制。此外，1
• SILVER-CATALYZED REDUCTIVE DEHALOGENATION OF 1,1-DIBROMOCYCLOPROPANES
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/cl.1983.1877

  日期：1983.12.5

  1,1-Dibromocyclopropanes underwent rapid reduction to the corresponding monobromides in high yields on treating with LiAlH4-1 mol% silver perchlorate in THF, presumably via a silver-catalyzed radical chain mechanism.

  1,1-二溴环丙烷在四氢呋喃中以LiAlH4-1 mol%的银高氯酸盐处理，迅速还原为相应的单溴产物，产率很高，推测是通过银催化的自由基链机制进行反应的。

表征谱图