2-甲基-1-辛烯-3-炔 | 17603-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1-辛烯-3-炔
• 英文名称: 2-methyl-1-octen-3-yne
• 英文别名: 2-Methyl-octen-(1)-in-(3)；2-methyloct-1-en-3-yne
• CAS: 17603-76-8
• 化学式: C₉H₁₄
• mdl: MFCD00041648
• 分子量: 122.21
• InChiKey: FPKTZBDAOSTAHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69°C 36mm
• 密度：
  0,775 g/cm3
• 保留指数：
  981
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-辛烯-3-炔 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-己炔-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Cascade: Direct Access to Furans from Alkynyloxiranes

  摘要：

  Functionalized furans are conveniently formed by a new silver(I)-catalyzed reaction of alk-1-ynyl oxiranes in the presence of p-toluenesulfonic acid and methanol. Evidence supported a cascade mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo900483m
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-hexin-(1)-yl-chlormethan 在 肼 作用下， 生成 2-甲基-1-辛烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Ioffe,B.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1689 - 1694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Enol Carboxylate, Phosphate, and Sulfonate Esters via Iodo(III)functionalization of Alkynes
  作者：Chang-Sheng Wang、Ploypailin Siew Ling Tan、Wei Ding、Shingo Ito、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04123

  日期：2022.1.14

  synthesized through regio- and stereoselective iodo(III)functionalization of alkynes. The combination of chlorobenziodoxole and silver salt has proven to generate a versatile cationic iodine(III) electrophile to activate alkynes and engage various carboxylic acids, triethyl phosphate, and p-toluenesulfonic acid as nucleophiles. The β-iodo(III)enol esters serve as starting materials for the synthesis of multisubstituted

  β-碘 (III) 烯醇羧酸盐、磷酸盐和甲苯磺酸盐可以通过炔烃的区域选择性和立体选择性碘 (III) 官能化来有效合成。已证明氯苯并氧唑和银盐的组合可产生多功能的阳离子碘 (III) 亲电试剂，以活化炔烃并使用各种羧酸、磷酸三乙酯和对甲苯磺酸作为亲核试剂。β-碘 (III) 烯醇酯可作为起始原料，通过 C-I(III) 和 C-O 键的顺序交叉偶联来合成多取代烯烃。
• Nickel‐Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3‐Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes
  作者：Kai‐Fan Zhang、Kang‐Jie Bian、Chao Li、Jie Sheng、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201813184

  日期：2019.4

  A nickel‐catalyzed 1,4‐carbofluoroalkylation of 1,3‐enynes to access structurally diverse fluoroalkylated allenes has been established. This method has demonstrated high catalytic reactivity, mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. The key to success is the use of a nickel catalyst to generate different fluoroalkyl radicals from readily available and

  已经建立了镍催化的1,3-炔烃的1,4-碳氟烷基化反应，以获取结构多样的氟代烷基化的烯。该方法显示出高催化活性，温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。成功的关键是使用镍催化剂从容易获得的，结构多样的氟代烷基卤化物中生成不同的氟代烷基自由基，并通过自由基中继剂获得1,3-炔的1,4-二官能化。该策略提供了结构多样的多取代的烯的简便合成，并提供了用于批量生产各种氟化生物活性分子以通过进一步转化发现药物的解决方案。
• Beyond the Limits: Palladium-N-Heterocyclic Carbene-Based Catalytic System Enables Highly Efficient [4+2] Benzannulation Reactions
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Alexey V. Galenko、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.201100983

  日期：2012.4.16

  A highly efficient catalytic system for the palladium‐catalyzed [4+2] benzannulation reaction of enynes and enynophiles has been developed. The use of an N‐heterocyclic carbene‐based palladium precursor allowed us to achieve turnover numbers up to 1800. The new catalytic system has enabled an expansion of the scope of the [4+2] homo‐benzannulation reaction.

  已经开发出了一种高效的催化体系，用于钯催化的炔烃和亲核试剂的[4 + 2]苯环化反应。使用基于N-杂环卡宾的钯前驱体，使我们的营业额达到1800。新的催化系统使[4 + 2]均苯并苯反应的范围得以扩大。
• Remarkably Selective Formation of Allenyl and Dienyl Alcohols via Ni-Catalyzed Coupling Reaction of Conjugated Enyne, Aldehyde, and Organozinc Reagents
  作者：Masanari Kimura、Yasuyuki Mori、Toshiki Kawabata、Gen Onodera

  DOI：10.1055/s-0035-1560448

  日期：——

  conjugated enynes, aldehydes, and organozinc reagents to form unsaturated alcohols. Ligand effects dramatically control the regio­selectivity in these Ni-catalyzed MCRs, leading to the selective formation of allenyl alcohols and conjugated dienyl alcohols. A nickel catalyst promotes the multi-component reactions (MCRs) of conjugated enynes, aldehydes, and organozinc reagents to form unsaturated alcohols

  摘要 镍催化剂可促进共轭烯炔，醛和有机锌试剂的多组分反应（MCR）形成不饱和醇。配体效应极大地控制了这些Ni催化的MCR中的区域选择性，从而导致烯丙基醇和共轭二烯基醇的选择性形成。 镍催化剂可促进共轭烯炔，醛和有机锌试剂的多组分反应（MCR）形成不饱和醇。配体效应极大地控制了这些Ni催化的MCR中的区域选择性，从而导致烯丙基醇和共轭二烯基醇的选择性形成。
• Ni-Catalyzed Three-component Coupling Reaction of Conjugated Enyne, Carbonyls, and Dimethylzinc to Construct Allenyl Alcohols
  作者：Yasuyuki Mori、Gen Onodera、Masanari Kimura

  DOI：10.1246/cl.130865

  日期：2014.1.5

  Nickel catalyzes the three-component coupling reaction of dimethylzinc, enyne, and carbonyls to provide tetrasubstituted allenyl alcohols. Diethylzinc and diphenylzinc can participate in similar coupling reactions to provide the corresponding allenyl alcohols in reasonable yields.

  镍催化下，二甲基锌、恩醚和羰基的三组分耦合反应可生成四取代的丙二烯醇。二乙基锌和二苯基锌也能参与类似的耦合反应，以合理的产率得到相应的丙二烯醇。

表征谱图