Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-OH | 128422-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-OH
• 英文别名: Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib；Cbz-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-OH；2-methyl-2-[[2-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 128422-23-1
• 化学式: C₃₆H₅₆N₆O₉
• 分子量: 716.875
• InChiKey: VMNKPOOISMNSBP-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-OH 、 H-Glu(O-t-Bu)-Gln(Trt)-Pheol 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2-chloro-1,3-dimethylimidazolidium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu(O-t-Bu)-Gln(Trt)-Pheol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of alamethicin f-30 using a chloro imidazolidium coupling reagent, CIP

  摘要：

  Alamethicin F-30 has been synthesized in solution using a CIP-additive as a coupling agent and TFA as a final deprotecting reagent. All couplings including those between sterically hindered alpha,alpha-dimethyl amino acid were successfully achieved by a 60 min reaction.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02023-i
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  zi嗪/恶唑酮法合成含α，α-二取代α-氨基酸的肽：离子载体Alamethicin的（12-20）-Nonapeptide

  摘要：

  用新的策略，使用3-氨基-2合成了ionophor alamethicin的（12–20）-九肽Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-苯酚（10）作为α-氨基异丁酸（Aib）部分的合成子，2-2-二甲基-2 H -azirines 2。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730103

文献信息

• Synthesis of Peptides Containing ?,?-Disubstituted ?-Amino Acids by the Azirine/Oxazolone Method: The (12-20)-Nonapeptide of the Ionophore Alamethicin
  作者：Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730103

  日期：1990.1.31

  The (12–20)-nonapeptide Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu (OBzl)-Gln-Pheol (10) of the ionophor alamethicin was synthesized by a new strategy, using 3-amino-2,2-dimethyl-2H-azirines 2 as synthons for the α-aminoisobutyric acid (Aib) moieties.

  用新的策略，使用3-氨基-2合成了ionophor alamethicin的（12–20）-九肽Z-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu（OBzl）-Gln-苯酚（10）作为α-氨基异丁酸（Aib）部分的合成子，2-2-二甲基-2 H -azirines 2。
• Efficient synthesis of alamethicin f-30 using a chloro imidazolidium coupling reagent, CIP
  作者：Kenichi Akaji、Yasunori Tamai、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02023-i

  日期：1995.12

  Alamethicin F-30 has been synthesized in solution using a CIP-additive as a coupling agent and TFA as a final deprotecting reagent. All couplings including those between sterically hindered alpha,alpha-dimethyl amino acid were successfully achieved by a 60 min reaction.