(Z)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol | 39924-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol
• 英文别名: alpha-methylcinnamic alcohol；cis-2-methyl-3-phenylprop-2-enol；2-Propen-1-ol, 2-methyl-3-phenyl-；(Z)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 39924-63-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: LLNAMUJRIZIXHF-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1343;1343

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol 在 吡啶 、 草酰氯 、 水 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Z)-4-methyl-N,5-diphenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Amidoarylation of Alkenes with Molecular Oxygen as Sole Oxidant

  摘要：

  Stereoselective palladium-catalyzed synthesis of structurally versatile indoline derivatives, using molecular oxygen as the sole oxidant, is described. New C-N and C-C bonds form across an alkene in an intramolecular manner. The C-N bond-forming step proceeds via a syn-amidopalladation pathway. The moderate kinetic isotope effects (intramolecular KIE = 3.56) suggest that electrophilic aromatic substitution occurs in the arylation step.

  DOI：

  10.1021/ol2006083
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 萘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol
  参考文献：
  名称：

  通过色散相互作用促进能量转移过程

  摘要：

  我们提出了萘及其简单衍生物对能量转移反应的普遍有益作用。通过多种反应性、不同的底物、溶剂、光源和光催化剂，可以实现更高的反应速率和更高的产率。使用摩尔过量的萘或催化量的定制联萘衍生物观察到一致的趋势。这些发现可广泛用于改进现有方法并减少开发新方法所需的工作量。

  DOI：

  10.1002/chem.202304010

文献信息

• Acyclic Stereoselection in the Ortho Ester Claisen Rearrangement
  作者：G. William Daub、James P. Edwards、Carol R. Okada、Jana Westran Allen、Claudia Tata Maxey、Matthew S. Wells、Alexandra S. Goldstein、Michael J. Dibley、Clarence J. Wang、Daniel P. Ostercamp、Steven Chung、Paula Shanklin Cunningham、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/jo9614250

  日期：1997.4.1

  The ortho ester Claisen rearrangement of trisubstituted allylic alcohols exhibits significant levels of diastereoselection. In E allylic alcohols, a 1,3-diaxial interaction develops in the chairlike transition state leading to the anti isomer, rendering the reaction syn selective by a factor of 3-5 to 1. In Z allylic alcohols, the 1,3-diaxial interaction develops in the transition state leading to

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。
• Solid-phase synthesis of N,N′ substituted guanidines
  作者：Dharmpal S. Dodd、Owen B. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01197-6

  日期：1998.8

  An efficient method for the solid-phase synthesis of substituted guanidines is presented. A variety of alcohols react with resin-bound N,N′-bis(t-butoxycarbonyl)thiopseudourea under Mitsunobu conditions to give the corresponding alkylated thiopseudoureas. The guanidines are liberated from the resin upon exposure to ammonia or primary amines.

  提出了一种有效的固相合成取代胍的方法。在Mitsunobu条件下，多种醇与树脂结合的N，N'-双（叔丁氧基羰基）硫代伪脲反应，得到相应的烷基化硫代伪脲。暴露于氨或伯胺后，胍从树脂中释放出来。
• Phospinite-imidazolines and metal complexes thereof
  申请人：Menges Federik

  公开号：US20070010493A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Compounds of the formulae (I) and (Ia) where X 1 is secondary phosphino; R 3 is a hydrocarbon radical having from 1 to 20 C atoms, a heterohydrocarbon radical which has from 2 to 20 atoms and at least one heteroatorn selected from the group consisting of O, S, NH and NR, or an —SO 2 —R radical; R is C 1 -C 18 -alkyl, phenyl or benzyl; the radicals R 4 are each, or the two radicals R4 together a hydrocarbon radical having from 1 to 20 C atoms; R 01 is a hydrocarbon radical having from 1 to 20 C atoms; and R 02 and R′ o2 are each, independently of one another, a hydrogen atom or independently have the meaning of R 01 , or R 01 and R 02 together with the C atom to which they are bound form a three- to eight-membered hydrocarbon or hetero hydrocarbon ring. The compounds are chiral ligands for complexes of metals of transition groups I and VIII which act as catalysts for asymmetric additions, for example of hydrogen, onto prochiral unsaturated organic compounds.

  化合物的公式（I）和（Ia），其中X1是二级膦基；R3是具有1至20个C原子的碳氢基团，具有2至20个原子并且至少有一个杂原子（选自O，S，NH和NR的群体）的杂碳氢基团，或者是一个—SO2—R基团；R是C1-C18-烷基，苯基或苄基；基团R4是每个，或两个基团R4共同形成具有1至20个C原子的碳氢基团；R01是具有1至20个C原子的碳氢基团；R02和R'o2各自独立地是氢原子，或者独立地具有R01的含义，或者R01和R02与它们所连接的C原子一起形成一个三至八元环的碳氢或杂环碳氢基团。这些化合物是过渡金属I和VIII族的配合物的手性配体，可作为催化剂用于对不对称不饱和有机化合物的加成反应，例如氢的加成反应。
• <i>Z</i>-Retentive Asymmetric Allylic Substitution Reactions of Aldimine Esters under Ru/Cu Dual Catalysis
  作者：Hao Song、Muzi Li、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.3c13548

  日期：2024.2.21

  Ru/Cu dual catalysis has been applied for Z-retentive asymmetric allylic substitution reactions of aldimine esters. This reaction provides an enantioselective synthesis of chiral Z-olefins in high yields (up to 91% yield) with excellent enantioselectivity (up to 98% ee) under mild conditions. The previously unreacted trisubstituted allylic electrophiles under Ir catalytic system are found to be compatible

  Ru/Cu双重催化已应用于醛亚胺酯的Z保留不对称烯丙基取代反应。该反应可在温和条件下以高产率（高达 91% 产率）对映选择性合成手性Z-烯烃，并具有优异的对映选择性（高达 98% ee）。发现先前未反应的三取代烯丙基亲电子试剂在 Ir 催化体系下是相容的，提供Z-或E-形式的立体保留产物。直链和支链烯丙基亲电子试剂都是合适的底物，具有优异的反应结果。值得注意的是，Ru 和 Cu 络合物在一锅中添加，简化了该方案的操作，并且在此 Ru/Cu 双催化系统中可以观察到自排序现象。
• Benzotriazole-Mediated Synthesis of 2,3-Disubstituted Allylic Alcohols
  作者：Yoon Ho Kang、Chang Jae Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1021/jo000469c

  日期：2001.3.1