ethyl N,O-diacetyl-L-tyrosinate | 14321-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N,O-diacetyl-L-tyrosinate
• 英文别名: N,O-diacetyl-L-tyrosine ethyl ester；N,O-Diacetyl-L-tyrosin-aethylester；N,O-Diacetyl-l(-)-tyrosin-aethylester；N,O-Diacetyl-L-tyrosine ethyl ester；ethyl (2S)-2-acetamido-3-(4-acetyloxyphenyl)propanoate
• CAS: 14321-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: WLMFMRPUVBCJKR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N,O-diacetyl-L-tyrosinate 184.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 N,O-diacetyl-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cherbuliez; Plattner, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 ethyl N,O-diacetyl-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  Cherbuliez; Plattner, Helvetica Chimica Acta, 1929, vol. 12, p. 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoroboric acid adsorbed on silica gel as a new and efficient catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00683-x

  日期：2003.4

  Fluoroboric acid supported on silica gel efficiently catalyzes acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid-sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions.

  负载在硅胶上的氟硼酸可在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化反应。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。
• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• Indium(III) chloride as a new, highly efficient, and versatile catalyst for acylation of phenols, thiols, alcohols, and amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01641-1

  日期：2003.8

  Indium(III) chloride efficiently catalyses the acylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Acid sensitive alcohols are smoothly acylated without competitive side reactions. Acylation of 2-hydroxynaphthalene is carried out with carboxylic acids adopting the mixed anhydride protocol using trifluoroacetic anhydride.

  氯化铟（III）在无溶剂条件下有效催化结构多样的酚，醇，硫醇和胺的酰化。对酸敏感的醇被平滑酰化而没有竞争性副反应。通过使用三氟乙酸酐的混合酸酐方案，将羧酸与2-羟基萘酰化。
• [EN] ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACÉTYLÉS POUR ADMINISTRATION À TRAVERS LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019204808A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions including a compound derived from a parent compound having a hydroxyl or amino moiety, wherein the hydroxyl in the parent compound is presented as an ester in the compound or the amino in the parent compound is presented as an amide in the compound, and their use to prevent or treat neurological disease.

  本公开涉及包括从具有羟基或氨基团的母化合物衍生的化合物的制药组合物，其中母化合物中的羟基在化合物中呈酯形式，或母化合物中的氨基在化合物中呈酰胺形式，并且它们的用途是预防或治疗神经系统疾病。
• Cloetta; Wuensche, Naunyn-Schmiedebergs Archiv fur Experimentelle Pathologie und Pharmakologie, 1923, vol. 96, p. 313
  作者：Cloetta、Wuensche

  DOI：——

  日期：——