N-(trifluoroacetyl)-(S)-phenylalanyl-(R)-[2-(tributylstannyl)allyl]glycine 3,4-dihydroquinolinide | 1273503-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)-(S)-phenylalanyl-(R)-[2-(tributylstannyl)allyl]glycine 3,4-dihydroquinolinide
• 英文别名: (2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[4-(tributylstannyl)-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1273503-96-0
• 化学式: C₃₇H₅₂F₃N₃O₃Sn
• 分子量: 762.543
• InChiKey: PNWSJQMEOZSFBO-MTWMUPKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-(S)-phenylalanyl-(R)-[2-(tributylstannyl)allyl]glycine 3,4-dihydroquinolinide 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-4-iodo-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-(tributylstannyl)allyl) carbonate 、 (S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-phenylpropanamide 在 ZnCl₂ 、 [PdCl(C₃H₅)]2 、 n-butyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N-(trifluoroacetyl)-(S)-phenylalanyl-(R)-[2-(tributylstannyl)allyl]glycine 3,4-dihydroquinolinide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations as Versatile Tool for Amino Acid and Peptide Modifications
  作者：Uli Kazmaier、Anton Bayer、Jan Deska

  DOI：10.1055/s-0033-1338477

  日期：——

  Abstract Palladium-catalyzed allylic alkylations are especially suitable for the introduction of γ,δ-unsaturated side chains into amino acids and even peptides. Glycine ester enolates are generally used as nucleophiles in these reactions, they react at a very low temperature (–78 °C) to give the products of isomerization-free allylation. In reactions of cis-configured allylic substrates, the olefin

  摘要 钯催化的烯丙基烷基化特别适合于将γ，δ-不饱和侧链引入氨基酸甚至肽中。甘氨酸酯烯酸酯通常在这些反应中用作亲核试剂，它们在非常低的温度（–78°C）下反应，得到无异构化的烯丙基化产物。在顺式构型的烯丙基底物的反应中，可以将烯烃的几何形状转移到产物中。因为相应的syn / anti的syn位置在这种情况下形成的π-烯丙基复合物更具反应性，这种无异构化的方案还允许区域选择性和立体选择性烯丙基化。使用锡烷基化的烯丙基底物可得到金属化的氨基酸衍生物，是后续的Stille偶联或锡-碘交换反应的理想底物。如果肽用过量的强碱去质子化，形成的相应的酯或酰胺烯酸酯也可以进行烯丙基化。在这种情况下，立体化学结果可以由肽链控制。 钯催化的烯丙基烷基化特别适合于将γ，δ-不饱和侧链引入氨基酸甚至肽中。甘氨酸酯烯酸酯通常在这些反应中用作亲核试剂，它们在非常低的温度（–78°C）下反应，得到无异构化的烯丙基化产物