(2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3,3-dimethyl-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide | 1273503-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3,3-dimethyl-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-N-[(2R)-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-3,3-dimethyl-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanamide
• CAS: 1273503-69-7
• 化学式: C₂₇H₃₀F₃N₃O₃
• 分子量: 501.549
• InChiKey: YCGOTJLZPRUAQW-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1-(2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethylcarbamoyl)-2 phenylethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-5-methyl-1-oxohex-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide 、 (2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-5-methyl-1-oxohex-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide 、 (2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3,3-dimethyl-1-oxopent-4-en-2-yl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a

文献信息

• Stereoselective palladium-catalyzed allylic alkylations of peptideamide enolates
  作者：Swarup Datta、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c0ob00628a

  日期：——

  Pd-catalyzed allylations are an excellent tool for stereoselective peptide modifications, being clearly superior to normal alkylations. The reactions proceed not only in high yield, but also high regio- and diastereoselectivities, and trans-products are formed exclusively. Therefore, this is a powerful synthetic tool for natural product and drug synthesis.

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。