(Z)-hept-5-enal | 21661-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-hept-5-enal
• 英文别名: hept-5c-enal；(5Z)-5-Heptenal
• CAS: 21661-98-3
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UDOAKURRCZMWOJ-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hept-5-enal 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (1E,6Z)-1-Nitro-octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  串联[4 + 2] / [3 + 2]内部环加成。8.具有未活化的双亲性的环加成

  摘要：

  提出了带有侧链烯烃的硝基烯烃的串联分子间[4 + 2 /分子内[3 + 2]环加成。考虑到与束缚的烯烃的分子内反应的潜力，串联方法的成功是显着的。描述了带有二和三亚甲基醚的二和三取代硝基烯烃的环加成，所述二和三亚甲基醚含有单，二和三取代的烯烃。在所有情况下，串联过程都是高收率的（以正丁基乙烯基醚为亲二烯体）和高度立体选择性。所得亚硝基缩醛的氢解可干净地高产率地产生稠合的吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00642-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-bromohex-2-ene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 为溶剂， 生成 (Z)-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Nitrones to Olefins. Fused Bicyclic Isoxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01072a031

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fused Tetrahydroquinolines via Intra­molecular Aza-Diels–Alder Reaction of ortho-Quinone Methide Imines
  作者：Christoph Schneider、Fabian Hofmann、Cornelius Gärtner、Martin Kretzschmar

  DOI：10.1055/a-1517-7515

  日期：2022.2

  bicyclic core structures with up to three stereocenters within a single step. Herein, this concept is combined with the chemistry of chiral Brønsted acid bound ortho-quinone methide imines to generate a range of interesting fused tetrahydroquinolines in a diastereo- and enantioselective­ manner.

  Aza-Diels-Alder 反应是构建 N-杂环的直接过程，具有固有的原子经济性和立体定向性。分子内策略允许在单个步骤中形成具有多达三个立体中心的双环核心结构。在此，该概念与手性布朗斯台德酸键合邻醌甲基亚胺的化学相结合，以非对映选择性和对映选择性方式生成一系列有趣的稠合四氢喹啉。
• New sigmatropic sequences based on the [2,3]-wittig rearrangement of the bis-allylic ether system
  作者：Kōichi Mikami、Naoyuki Kishi、Takeshi Nakai、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90580-0

  日期：1986.1

  Four new sigmatropic sequences triggered by the regiocontrolled [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allylic ethers (1) to the l,5-dien-3-ols (2) arc described, which provide unique, regiocontrolled methods for the synthesis of a wide variety of unsaturated carbonyl compounds possessing interesting molecular frameworks. The newly developed sequences include the [2,3]-Wittig-Claisen, the

  描述了由不对称双烯丙基醚（1）到1,5-二烯-3-醇（2）的区域控制[2,3] -Wittig重排触发的四个新的sigmatropic序列，它们提供了独特的区域控制方法具有令人感兴趣的分子框架的各种不饱和羰基化合物的合成。新开发的序列包括[2,3] -Wittig-Claisen，串联[2,3] -Wittig-oxy-Cope，串联oxy-Cope-Claisen和串联oxy-Cope-Cope序列。
• Intramolecular [4+2]-cycloadditions of nitroalkenes with olefins. 2
  作者：Scott E. Denmark、Young-Choon Moon、Christopher J. Cramer、Michael S. Dappen、C.B.W. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89054-2

  日期：1990.1

  The intramolecular [4+2]-cycloadditions of di- and trisubstituted nitroalkenes with unactivated olefins are described. The cycloadditions proceed readily at low temperatures in the presence of SnCl4. The reactions are shown to be stereospecific in the preservation of dienophile configuration in the product. The configuration of the heterodiene controls the stereochemistry of the ring fusion but the

  描述了二和三取代的硝基烯烃与未活化的烯烃的分子内[4 + 2]-环加成。在存在SnCl 4的情况下，环加成反应在低温下容易进行。在保持产物中的亲双烯体构型方面，反应显示为立体特异性的。杂二烯的构型控制环稠合的立体化学，但是只有三取代的硝基烯烃才具有很高的选择性。一环加成率顺亲二烯物是CA。比反双亲嗜酒者快20倍。讨论了机制和过渡结构的含义
• Diastereoselectivity in the intramolecular cycloaddition reactions of nitrones derived from 5-alkenals and chiral hydroxylamines
  作者：S.W. Baldwin、R.B. McFadyen、J. Aubé、J.D. Wilson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80004-p

  日期：1991.1

  Intramolecular cycloaddition of the nitrones derived from a series of 5-alkenals and α-methylbenzyl hydroxylamine leads to mixtures of diastereomeric products in the range of 1.7/1 to 16/1.

  分子内从一系列5-链烯基和α-甲基苄基羟胺衍生的硝酮的环加成反应导致非对映体产物的混合物在1.7 / 1至16/1的范围内。
• Synthesis of Tetrahydropyran/Tetrahydrofuran‐Containing Macrolides by Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylative Macrolactonizations
  作者：Yu Bai、Dexter C. Davis、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.201403006

  日期：2014.6.16

  A novel Pd‐catalyzed cascade alkoxycarbonylative macrolactonization to construct tetrahydropyran/tetrahydrofuran‐containing bridged macrolactones in one step from alkendiols is described. Products with various ring sizes and substituents were obtained. Challenging macrolactones involving tertiary alcohols were synthesized smoothly as well. Mechanistically, experimental evidence to support a trans‐oxypalladation

  描述了一种新型 Pd 催化的级联烷氧基羰基化大环内酯化反应，可一步从链烯二醇中构建含四氢吡喃/四氢呋喃的桥接大环内酯。获得了具有各种环大小和取代基的产物。涉及叔醇的具有挑战性的大环内酯也顺利合成。从机制上讲，已经提供了支持转氧化钯步骤的实验证据。该方法用于合成有效的抗癌化合物9-去甲基新贝内酯。