3-benzyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 24371-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-3-benzyl-indol；3-benzyl-indole-2-carbaldehyde；3-Benzyl-2-indolecarbaldehyde
• CAS: 24371-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: WDOXRBAIDHKTAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₃₈H₃₄NP 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-benzyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化吲哚与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应

  摘要：

  进行了吲哚衍生物与碳酸炔丙酯的分子间不对称级联脱芳香化反应。碳和氮亲核试剂之间的化学选择性和对映选择性控制在全碳季铵立体异构中心形成过程中所面临的挑战，都可以通过源自Feringa配体的Pd催化体系很好地解决。一系列对映体富集的乘法取代的稠合假吲哚在良好的产率（71-86％）具有优异的对映选择性（91-96％是提供 EE（）和化学选择性3 / 4：1在大多数情况下> 19）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900425

文献信息

• New 5-Ht3(Serotonin-3) Receptor Antagonists. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Pyrimido(1,6-a)indoles.
  作者：Masayuki KATO、Shigetaka NISHINO、Kiyotaka ITO、Hisashi YAMAKUNI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.2556

  日期：——

  for 5-HT3 receptor antagonist activity. The compounds in this series were regarded as bioisosters of the pyrido[1,2-alpha]indol-6(7H)-ones previously reported. High potency was found for compounds having 5-methyl substituents on both the pyrimido[1,6-alpha]indole ring and the imidazole ring. Optimized members of this series, 8b and (+)-26a, were potent 5-HT3 receptor antagonists as determined by measuring

  制备了一系列嘧啶并[1,6-α吲哚-1（2H）-ones，并评估了5-HT3受体拮抗剂的活性。该系列化合物被认为是先前报道的吡啶并1,2-α-吲哚-6（7H）-的生物等排体。发现在嘧啶并[1，6-α-吲哚环和咪唑环上均具有5-甲基取代基的化合物]具有高效力。该系列中的优化成员8b和（+）-26a是有效的5-HT3受体拮抗剂，通过测量麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射抑制作用（分别为ED50 0.6和0.8微克/ kg iv）确定，它们是等效的具有比前一篇论文中FK 1052（1）更高或更高的效力，并且比恩丹西酮（2）强20至30倍。
• Pyrimidoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05180728A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, aryl or ar(lower)alkyl, R.sup.4 is imidazolyl, which may have alkyl or imino-protective group as substituents, or pyridyl, A is lower alkylene, and is single bond or double bond, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having 5-HT antagonism.

  一种化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为氢、低碳基、低烯基、芳基或芳基（低）烷基，R.sup.4为咪唑基，可以具有烷基或亚胺保护基作为取代基，或为吡啶基，A为低碳基烷基，且为单键或双键，以及其药学上可接受的盐，具有5-HT拮抗作用。
• Synthesis of C2-Carbonyl Indoles via Visible Light-Induced Oxidative Cleavage of an Aminomethylene Group
  作者：Yuzhen Ding、Lei Shen、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02292

  日期：2022.12.16

  A strategy for photochemical oxidative cleavage of the aminomethylene group at the C2 position of indole was developed to synthesize C2-carbonyl indoles. The reaction was initiated by the photochemical oxidation of N1, followed by a water-assisted concerted H-shift by abstracting hydrogen from aminomethylene. Bromopyridine was discovered to play dual roles as an oxidant for the regeneration of photocatalysts

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。
• US5180728A
  申请人：——

  公开号：US5180728A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5256780A
  申请人：——

  公开号：US5256780A

  公开（公告）日：1993-10-26