rac-2-propoxycyclohexanone | 33371-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-2-propoxycyclohexanone
• 英文别名: 2-propoxy-cyclohexanone；2-Propoxy-cyclohexanon；α-Propoxycyclohexanon；2-Propoxycyclohexan-1-one
• CAS: 33371-98-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: LBYXICCBVQDSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-propoxycyclohexanone 、 氰化钾 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  羟基腈水解酶催化的HCN加成至2和3取代的环己酮

  摘要：

  将HCN加到产生氰醇的单取代环己酮中是由羟腈裂解酶（HNL）强烈催化的。与苦杏仁中的PaHNL相比，2-烷基环己酮1b - g的添加具有很高的（R）选择性，而甲基化合物1a则具有（S）选择性反应。与木薯的MeHNL一起，所有的2-烷基衍生物1选择性地反应（S）。PaHNL和MeHNL的催化活性都随着底物1中取代基尺寸的增加而降低。HCN加成至2-烷氧基环己酮4和3-取代的环己酮6的非对映选择性但是，它只是适度的。合成氰醇的绝对构型由X-射线晶体学确定ö - p -bromobenzoyl衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.079
• 作为产物：
  描述：

  2-n-propoxycyclohex-2-enone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 rac-2-propoxycyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  使用烯酸还原酶不对称合成 O-保护的丙烯酰基：通过保护基团修饰进行立体化学控制

  摘要：

  通过使用来自“老黄酶”家族的 11 种不同烯酸还原酶对 α,β-不饱和烷氧基酮进行不对称生物还原，以非外消旋形式获得 O-保护的环状 acyloins。生物转化的立体化学结果可以通过 O-保护基团的变化或底物的环大小来切换，这允许以高达 97% ee 的比例获得两种立体异构体，而 α-烷氧基烯酮很容易被接受为底物， β-类似物未转化。总的来说，α-烷氧基烯酮代表了一种新型的黄素依赖性烯还原酶底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001042

文献信息

• Mousseron; Granger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 205, p. 327
  作者：Mousseron、Granger

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 767,775
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS
  申请人：Limanto John

  公开号：US20130149751A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to a process for preparing aminocyclohexyl ether compounds of Formula I: or the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. In particular, the instant invention is directed towards a process for preparing (1R,2R)-2-[(3R)-Hydroxypyrrolidinyl]-1-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-cyclohexane as well as various intermediates.
• US9006460B2
  申请人：——

  公开号：US9006460B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINOCYCLOHEXYL ETHER COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'ÉTHER D'AMINOCYCLOHEXYLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012024100A2

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to a process for preparing aminocyclohexyl ether compounds of Formula I: or the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. In particular, the instant invention is directed towards a process for preparing (1R,2R)-2-[(3R)-Hydroxypyrrolidinyl]-1-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-cyclohexane as well as various intermediates.