ieodomycin B | 1312925-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ieodomycin B
• 英文别名: (4S,6R)-4-hydroxy-6-[(3E)-3-methylhexa-3,5-dienyl]oxan-2-one
• CAS: 1312925-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UFMCBVUOEQAWAI-LTJOXERKSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ieodomycin B 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ieodomycin A
  参考文献：
  名称：

  (+)-碘霉素 A、(+)-碘霉素 B 及其三种立体异构体的对映选择性全合成

  摘要：

  我们描述了具有三种立体异构体的 (+)-碘霉素 A 和 (+)-碘霉素 B 的发散和对映选择性全合成。本合成的主要优点是侧链的后期加工，这将提供广泛的结构多样的类似物，具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02107e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二异丙氧基二氯化钛 、 methyl triphenylphosphonium bromide 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ieodomycin B
  参考文献：
  名称：

  伊霉素B的不对称全合成。

  摘要：

  从海洋芽孢杆菌中分离出具有体外抗菌活性的伊霉素B。实现了一种新的不对称全合成方法，即使用市售的香叶醇制备伊多霉素B。该方法涉及通过Crimmins修饰的Evans aldol反应和对甲氧基苄基保护的醛的螯合控制的Mukaiyama aldol反应在C-3和C-5位置生成1,3-反式二羟基，以及脱保护-内酯化一锅反应中内酯环的生成。

  DOI：

  10.3390/md15010017

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Ieodomycins A and B and Revision of the NMR Spectroscopic Data of Ieodomycin B
  作者：Sayantan Das、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/jo400929m

  日期：2013.7.19

  Stereoselective total synthesis of antimicrobial marine metabolites ieodomycin A and B have been accomplished starting from commercially available 4-pentyn-1-ol featuring strategic application of the Negishi reaction, Kumada coupling, and Crimmins acetate aldol. This revises the proton NMR spectra of ieodomycin B.

  抗菌海洋代谢产物ieodomycin A和B的立体选择性全合成已从以策略性应用Negishi反应，Kumada偶联和醋酸Crimmins醛醇为基础的市售4-pentyn-1-ol开始。这个修改的ieodomycin B的质子NMR谱
• Stereo-controlled total syntheses of ieodomycins A and B using d-glucose based chiral pool approach
  作者：Videsh T. Salunkhe、Sandeep Bhosale、Prasad Punde、Debnath Bhuniya、Summon Koul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.002

  日期：2013.5

  The first stereo-controlled total syntheses of ieodomycins A and B have been accomplished in 15 steps using the chiral pool approach starting from d-glucose. The key features of this synthetic strategy are Wittig olefination, indium catalyzed Barbier reaction, and Martin sulfurane catalyzed dehydration to achieve preferential formation of the desired E isomer.

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。
• Protection-free, short, and stereoselective synthesis of ieodomycin A and B
  作者：N. Nageswara Rao、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.071

  日期：2013.8

  A concise, protection-free, and improved stereoselective total synthesis of ieodomycin A and ieodomycin B is described. The key steps involved in the synthesis are Evans aldol reaction and nucleophilic addition of potassium salt of mono methyl malonate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B
  作者：Emmadi Narender Reddy、Atmakur Krishnaiah、Tadikamalla Prabhakar Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.002

  日期：2013.6

  The stereoselective total synthesis of Ieodomycin A and B, bioactive secondary metabolites from marine sources with potent anti-microbial activity was achieved starting from commercially available geranial. The key steps involved in the synthetic sequence of Ieodomycin A and B are the Sharpless asymmetric epoxidation, the formation of a beta-ketoester, and the 1,3-anti reduction. The synthesis of C-3 epimer of Ieodomycin A and B was also accomplished in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ieodomycins A–D, Antimicrobial Fatty Acids from a Marine <i>Bacillus</i> sp.
  作者：M. A. Mojid Mondol、Ji Hye Kim、Min ah Lee、Fakir Shahidullah Tareq、Hyi-Seung Lee、Yeon-Ju Lee、Hee Jae Shin

  DOI：10.1021/np200223r

  日期：2011.7.22

  Bioassay-guided isolation of the EtOAc extract of a marine Bacillus sp., cultured in modified Bennett's broth medium, yielded four new antimicrobial fatty acids, named ieodomycins A-D (1-4). The planar structures of these new compounds were determined by extensive 1D and 2D NMR and HRESIMS spectroscopic data analysis. Their absolute configurations were elucidated by modified Mosher's method and literature data review. All four new compounds (1-4) demonstrated antimicrobial activities in vitro.