2-甲基-2-[(5-三氟甲基吡啶-2-基)氧基]丙酸 | 605680-62-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-[(5-三氟甲基吡啶-2-基)氧基]丙酸
• 英文名称: 2-methyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)propanoic acid
• 英文别名: 2-methyl-2-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 605680-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 249.19
• InChiKey: ZUTDVFRJNNKHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-[(5-三氟甲基吡啶-2-基)氧基]丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-2-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}propanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOLABELED CANNABINOID-1 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS RADIOMARQUES DU RECEPTEUR DE CANNABINOIDE-1

  摘要：

  本发明涉及特定的放射标记的大麻素-1（CB1）受体调节剂，以及使用这些调节剂进行哺乳动物，特别是人类大麻素-1受体的标记和诊断成像的方法。此外，还公开了用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的中间体，以及用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的过程。此外，还描述了放射标记的大麻素-1受体化合物的配方。

  公开号：

  WO2005009479A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-[[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基]丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-甲基-2-[(5-三氟甲基吡啶-2-基)氧基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  N-[（1S，2S）-3-（4-氯苯基）-2-（3-氰基苯基）-1-甲基丙基] -2-甲基-2-{[[5-（三氟甲基）吡啶-2-基] oxy}丙酰胺（MK-0364），一种新型的无环大麻素-1受体反向激动剂，用于治疗肥胖症。

  摘要：

  描述了新型无环酰胺大麻素-1受体反向激动剂的发现。它们有效，选择性，口服可生物利用，并且在啮齿类动物的食物摄入和体重减轻模型中具有活性。优化过程的主要重点是提高体内功效并减少形成反应性代谢产物的可能性。这些努力导致鉴定出化合物48以开发为治疗肥胖症的临床候选者。

  DOI：

  10.1021/jm060996+
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-[(5-三氟甲基吡啶-2-基)氧基]丙酸 、 3-[2-氨基-1-[(4-氯苯基)甲基]丙基]-苯腈盐酸盐 在 2-甲基-2-[(5-三氟甲基吡啶-2-基)氧基]丙酸 作用下， 以94的产率得到N-[(1S,2S)-3-(4-氯苯基)-2-(3-氰基苯基)-1-甲基丙基]-2-甲基-2-[(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基]丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cyanation of aromatic halides

  摘要：

  一种实用的芳基溴化物氰化反应，采用Pd催化剂结合非毒性氰化物源Mn [Fe（CN）6]（M = K或Na；n为3或4），或其水合物，以及碱。反应在极性无质子溶剂中进行，通常在不到5小时内以83-96％的收率提供相应的芳基腈。

  公开号：

  US20060106223A1

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERAZINES AS CB1 ANTAGONISTS
  申请人：Gilbert Eric J.

  公开号：US20130072468A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or esters thereof, are useful in treating diseases or conditions mediated by CB 1 receptors, such as metabolic syndrome and obesity, neuroinflammatory disorders, cognitive disorders and psychosis, addiction (e.g., smoking cessation), gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂合物或酯类物，在治疗由CB1受体介导的疾病或症状方面具有用处，如代谢综合征和肥胖症、神经炎症性疾病、认知障碍和精神病、成瘾（如戒烟）、胃肠道疾病和心血管疾病。
• [EN] SUBSTITUTED AMIDES ACTIVE AT THE CANNABINOID-1 RECEPTOR<br/>[FR] AMIDES SUBSTITUES ACTIFS AU NIVEAU DU RECEPTEUR DE CANNABINOIDE-1
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004048317A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  结构式（I）的新化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或逆向激动剂，并且可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可作为中枢作用药物用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病包括多发性硬化和吉兰-巴雷综合征以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍的治疗，以及治疗哮喘、便秘、慢性肠道假性梗阻和肝硬化。
• [EN] RADIOLABELED CANNABINOID-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS RADIOMARQUES DU RECEPTEUR DE CANNABINOIDE-1
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005009479A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to particular radiolabeled Cannabinoid-1 (CB1) receptor modulators, and methods of using these modulators for labeling and diagnostic imaging of Cannabinoid-1 receptors in mammals, particularly humans. In addition, intermediates useful for the synthesis of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators are also disclosed, as well as the processes for synthesizing the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor modulators. Still further, formulations of the radiolabeled Cannabinoid-1 receptor compounds are described.

  本发明涉及特定的放射标记的大麻素-1（CB1）受体调节剂，以及使用这些调节剂进行哺乳动物，特别是人类大麻素-1受体的标记和诊断成像的方法。此外，还公开了用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的中间体，以及用于合成放射标记的大麻素-1受体调节剂的过程。此外，还描述了放射标记的大麻素-1受体化合物的配方。
• [EN] SUBSTITUTED 4-(4-FLUORO-3-(PIPERAZINE-1- CARBONYL)BENZYL)PHTHALAZIN-1(2H)-ONE DERIVATIVES AS POLY (ADP-RIBOSE) POLYMERASE- 1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 4-(4-FLUORO-3-(PIPÉRAZINE-1- CARBONYL)BENZYL)PHTALAZIN-1(2H)-ONE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMÉRASE-1
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2012014221A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are compounds of general formula (I), their stereoisomers, regioisomers, tautomeric forms and novel intermediates involved in their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are suitable as Poly (ADP-ribose) polymerase- 1 inhibitors (PARP-1 inhibitors).

  本发明涉及一般式（I）的化合物，它们的立体异构体，区域异构体，互变异构体和其合成中所涉及的新型中间体，以及其药学上可接受的盐。这些化合物适用于作为聚（ADP核糖）聚合酶-1抑制剂（PARP-1抑制剂）。
• [EN] SUBSTITUTED AMIDES<br/>[FR] AMIDES SUBSTITUES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003077847A2

  公开（公告）日：2003-09-25

  Novel compounds of the structural formula (I) are antagonists and/or inverse agonists of the Cannabinoid-1 (CB1) receptor and are useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the CB1 receptor. The compounds of the present invention are useful as centrally acting drugs in the treatment of psychosis, memory deficits, cognitive disorders, migraine, neuropathy, neuro-inflammatory disorders including multiple sclerosis and Guillain-Barre syndrome and the inflammatory sequelae of viral encephalitis, cerebral vascular accidents, and head trauma, anxiety disorders, stress, epilepsy, Parkinson s disease, movement disorders, and schizophrenia. The compounds are also useful for the treatment of substance abuse disorders, the treatment of obesity or eating disorders, as well as the treatment of asthma, constipation, chronic intestinal pseudo-obstruction, and cirrhosis of the liver.

  结构式（I）的新型化合物是大麻素-1（CB1）受体的拮抗剂和/或反向激动剂，可用于治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病。本发明的化合物可作为中枢作用药物，用于治疗精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（包括多发性硬化和格林-巴利综合征）以及病毒性脑炎、脑血管意外和头部创伤的炎症后遗症、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病、运动障碍和精神分裂症。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍、肥胖症或进食障碍，以及哮喘、便秘、慢性肠假性梗阻和肝硬化的治疗。