(((2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)sulfonyl)benzene | 38818-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (((2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 38818-91-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S
• 分子量: 414.653
• InChiKey: JWLMCZJAHZORHR-GHDNBGIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)sulfonyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 韦德伊斯试剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (3E,7E,11E)-2-benzenesulfonyl-4,8,12,16-tetramethyl-1-((1E,5E,9E)-2,6,10,14-tetramethyl-pentadeca-1,5,9,13-tetraenyl)-heptadeca-3,7,11,15-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  用砜L合成：通过磺酰基阴离子的氧化脱硫/缩合反应制备β-羟基砜。在萜烯合成中的应用。

  摘要：

  伯磺酰钼试剂MoO 5 .Py.HMPA对伯磺酰基阴离子的氧化脱磺酰基作用是通过将起始α-磺酰基阴离子与原位形成的醛缩合而直接生成β-羟基砜。从相应的β-羟基砜以> 87％的立体选择性通过三步获得对称的多烯，例如（Z）-12-脱氢角鲨烯（Z）-16-八氢番茄红素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91350-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,E,E)-geranylgeranoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (((2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （±）-角鲨烯醇，（±）-戊烯醇和结构上相关的化合物的合成

  摘要：

  对于环丙烷环合成的碱催化加成-消除方法的立体化学，采用β γ不饱和苯基砜和αβ不饱和酯，已审查。的烯烃几何β γ不饱和砜被保留在产品中，和不饱和侧链和酯官能团出现反式围绕该环，具有相当大的立体选择性。另一方面，αβ-不饱和酯的双键的几何形状在阴离子加成产物中达到平衡。因此，基于原始αβ-不饱和酯的几何形状，在没有立体选择偏好的情况下产生了所得的环丙烷。这项工作已导致合成乙基2,2-二甲基-反式-3-[（1E，5 E）-2,6,10-三甲基十一碳烯-1,5,9-三烯基]环丙烷羧酸盐（40）和相应的环丙基甲醇（42），代表角鲨烯分子的一侧，和对C-2差向异构二萜类化合物2-[（（E））-4,8-​​二甲基壬基-3,7-二烯基] -2-甲基-反式-3-（2-甲基丙-1-烯基）环丙烷羧酸酯（44）和（45）以及相应的醇（47）和（48），代表角鲨烯分子的另一侧。还研究了较低的异戊二烯。

  DOI：

  10.1039/p19750000897

文献信息

• Development of a new air-stable structure-simplified nafuredin-γ analog as a potent and selective nematode complex I inhibitor
  作者：Masaki Ohtawa、Shiho Arima、Risa Shimizu、Naomi Hanatani、Eri Shimizu、Kazuro Shiomi、Kiyoshi Kita、Satoshi Ōmura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1038/ja.2017.16

  日期：2017.5

  Nafuredin-γ, obtained from natural nafuredin, has demonstrated a potent and selective inhibitory activity against nematode complex I. However, nafuredin-γ is unstable in air since its conjugated dienes are oxygen-labile. The instability in air was naturally solved by the synthesis of structure-simplified nafuredin-γ analogs without conjugated dienes. However, these modified analogs showed lower complex I inhibitory activities. Therefore, new air-stable structure-simplified nafuredin-γ analogs were designed and synthesized herein. Among all analogs synthesized, the one bearing a unique 1-azabicyclo[3.1.0]hexane scaffold showed the highest inhibitory activity (IC50=170 nM) while presenting high selectivity against nematode complex I.

  Nafuredin-γ，从天然nafuredin中提取得到，已经显示出对线虫复合物I具有强大和选择性的抑制活性。然而，nafuredin-γ在空气中不稳定，因为其共轭二烯对氧敏感。这种空气中的不稳定性通过合成没有共轭二烯的结构简化nafuredin-γ类似物自然得以解决。然而，这些改性类似物的复合物I抑制活性较低。因此，本文设计并合成了新的稳定于空气的结构简化nafuredin-γ类似物。在所有合成的类似物中，带有独特的1-氮杂双环[3.1.0]己烷骨架的类似物表现出最高的抑制活性（IC50=170 nM），同时对线虫复合物I具有高选择性。
• NOVEL PRENYLARENE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Osaka University

  公开号：EP2567956A1

  公开（公告）日：2013-03-13

  A compound represented by the general formula (C): (wherein R101 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, R102, R103, R104 and R105 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and R106 represents a hydrogen atom, or a saturated or unsaturated hydrocarbon group which is a straight or branched chain having 1 to 12 carbon atoms, but excluded is the case where R101 is a 3-furyl group, R102, R103, R104 and R105 are all methyl groups, and R106 is a methyl group, a 4-methyl-3-pentenyl group or a 4,8-dimethyl-3,7-nonadienyl group); or a pharmaceutically acceptable salt thereof has selective inhibitory activity on hypoxic cell growth in a broad range of the concentration and therefore is useful as an active ingredient of a medicament for cancer prevention or treatment.

  通式(C)代表的化合物： (其中 R101 代表取代或未取代的芳香杂环基团、 R102、R103、R104 和 R105 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、具有 1 至 3 个碳原子的烷基或具有 1 至 3 个碳原子的卤代烷基，以及 R106 代表氢原子，或具有 1 至 12 个碳原子的直链或支链的饱和或不饱和烃基，但 R101为3-呋喃基，R102、R103、R104和R105均为甲基，R106为甲基、4-甲基-3-戊烯基或4,8-二甲基-3,7-壬二烯基）的情况除外；或 其药学上可接受的盐在较宽的浓度范围内对缺氧细胞生长具有选择性抑制活性，因此可用作预防或治疗癌症药物的活性成分。
• Gai, Yonghua; Julia, Marc; Jean-Noe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 9, p. 805 - 816
  作者：Gai, Yonghua、Julia, Marc、Jean-Noe、Verpeaux

  DOI：——

  日期：——
• Tetra-n-butylammonium oxone. Oxidations under anhydrous conditions
  作者：Barry M. Trost、Rebecca Braslau

  DOI：10.1021/jo00238a011

  日期：1988.2
• Superacidic low temperature cyclization of terpenylphenylsulfones
  作者：Veaceslav Kulciţki、Nicon Ungur、Pavel F. Vlad

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83049-4

  日期：1998.9