(3E,5E)-6,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-ol | 53178-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,5E)-6,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-ol
• 英文别名: All-(E)-ψ-ionol；(+/-)-Pseudo-jonol；ψ-Jonol；Pseudoionol；(+/-)-trans,trans-ψ-ionol；(3E,5E)-6,10-dimethylundeca-3,5,9-trien-2-ol
• CAS: 53178-25-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: RTKZLBLKYRMQIG-KOOBJXAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 beta-紫罗酮
  参考文献：
  名称：

  Gebhard, R.; Courtin, J. M. L.; Shadid, J. B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 6, p. 207 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ψ-紫罗兰酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3E,5E)-6,10-dimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的合成研究。一、α-生育酚乙酸酯的合成

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，在苯中使香叶醇 (III) 与三甲基氢醌 (II) 反应。然后将产物乙酰化以得到 2,5,7,8-四甲基-2-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-6-乙酰氧基色满 (VI) 和 2,5,7,8 -四甲基-2,3-(4,4-二甲基丁烷)-6-乙酰氧基色满 (Vb)。VI 用锌和乙酸进行臭氧化和分解，得到 2,5,7,8-四甲基-2-(2-甲酰基乙基)-6-乙酰氧基色满 (VII)。假紫罗兰酮 (VIII) 用硼氢化钠还原得到假紫罗兰醇 (IX)，但在某些情况下，IX 在蒸馏过程中发生脱水。VII 通过 Wittig 反应与 IX 缩合得到 2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-trimethyl-3,5,7,11-tridecatetraen-1-yl)-6-乙酰氧基色满(X)，然后将其氢化以得到α-生育酚乙酸酯(I)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1224

文献信息

• Synthetic Studies of α-Tocopherol. I. Synthesis of α-Tocopheryl Acetate
  作者：Takehiko Ichikawa、Tetsuya Kato

  DOI：10.1246/bcsj.41.1224

  日期：1968.5

  was condensed with IX by a Wittig reaction to give 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,5,7,11-tridecatetraen-l-yl)-6-acetyloxychromane (X), which was then hydrogenated to give α-tocopheryl acetate (I).

  在三氟化硼的存在下，在苯中使香叶醇 (III) 与三甲基氢醌 (II) 反应。然后将产物乙酰化以得到 2,5,7,8-四甲基-2-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-6-乙酰氧基色满 (VI) 和 2,5,7,8 -四甲基-2,3-(4,4-二甲基丁烷)-6-乙酰氧基色满 (Vb)。VI 用锌和乙酸进行臭氧化和分解，得到 2,5,7,8-四甲基-2-(2-甲酰基乙基)-6-乙酰氧基色满 (VII)。假紫罗兰酮 (VIII) 用硼氢化钠还原得到假紫罗兰醇 (IX)，但在某些情况下，IX 在蒸馏过程中发生脱水。VII 通过 Wittig 反应与 IX 缩合得到 2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-trimethyl-3,5,7,11-tridecatetraen-1-yl)-6-乙酰氧基色满(X)，然后将其氢化以得到α-生育酚乙酸酯(I)。
• Synthese und Chiralit�t von (5R, 6R)-5,6-Dihydro-?, ?-carotin-5,6-diol, (5R, 6R, 6?R)-5,6-Dihydro-?, ?-carotin-5,6-diol, (5S, 6R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?, ?-carotin und (5S, 6R, 6?R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-?,?-carotin
  作者：Walter Eschenmoser、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19790620804

  日期：1979.12.12

  Synthesis and Chirality of (5R, 6R)-5,6-Dihydro-β, ψ-carotene-5,6-diol, (5R, 6R, 6′R)-5,6-Dihydro-β, ε-carotene-5,6-diol, (5S, 6R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-β,ψ-carotene and (5S, 6R, 6′R)-5,6-Epoxy-5,6-dihydro-β,ε-carotene

  合成和（5的手性- [R，6 - [R）-5,6-二氢-β，ψ胡萝卜素-5,6-二醇，（5 - [R，6 - [R，6' - [R）-5,6-二氢-β， ε-胡萝卜素-5,6-二醇，（5 S，6 R）-5,6-环氧-5,6-二氢-β，ψ-胡萝卜素和（5 S，6 R，6'R）-5， 6-环氧-5,6-二氢-β，ε-胡萝卜素
• Synthesis of 19,19'-D6-beta-Carotene.
  作者：Jon Eigill Johansen、Synnøve Liaaen-Jensen、Örjan Ericsson、Bengt Danielsson、Curt R. Enzell、Bengt Mannervik

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.28b-0349

  日期：——
• GEBHARD, R.;COURTIN, J. M. L.;SHADID, J. B.;VAN, HAVEREN J.;VAN, HAERINGE+, REC. TRAV. CHIM. RAYS-BAS., 108,(1989) N, C. 207-214
  作者：GEBHARD, R.、COURTIN, J. M. L.、SHADID, J. B.、VAN, HAVEREN J.、VAN, HAERINGE+

  DOI：——

  日期：——
• Selective Reduction of Carbonyl Compounds by Polymethylhydrosiloxane in the Presence of Metal Hydride Catalysts
  作者：Hubert Mimoun

  DOI：10.1021/jo982314z

  日期：1999.4.1