(2E,4E,6E)-6,10-dimethyl-undeca-2,4,6,9-tetraene | 19048-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E)-6,10-dimethyl-undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: (2E,4E,6E)-6,10-dimethylundeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 19048-50-1
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: NDSVMFNCSUJERD-JMWVWGFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ψ-紫罗兰酮 生成 (2E,4E,6E)-6,10-dimethyl-undeca-2,4,6,9-tetraene 、 (2E,4E,6E,8E)-6,10-dimethyl-undeca-2,4,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的合成研究。一、α-生育酚乙酸酯的合成

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，在苯中使香叶醇 (III) 与三甲基氢醌 (II) 反应。然后将产物乙酰化以得到 2,5,7,8-四甲基-2-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-6-乙酰氧基色满 (VI) 和 2,5,7,8 -四甲基-2,3-(4,4-二甲基丁烷)-6-乙酰氧基色满 (Vb)。VI 用锌和乙酸进行臭氧化和分解，得到 2,5,7,8-四甲基-2-(2-甲酰基乙基)-6-乙酰氧基色满 (VII)。假紫罗兰酮 (VIII) 用硼氢化钠还原得到假紫罗兰醇 (IX)，但在某些情况下，IX 在蒸馏过程中发生脱水。VII 通过 Wittig 反应与 IX 缩合得到 2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-trimethyl-3,5,7,11-tridecatetraen-1-yl)-6-乙酰氧基色满(X)，然后将其氢化以得到α-生育酚乙酸酯(I)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.1224

文献信息

• Synthetic Studies of α-Tocopherol. I. Synthesis of α-Tocopheryl Acetate
  作者：Takehiko Ichikawa、Tetsuya Kato

  DOI：10.1246/bcsj.41.1224

  日期：1968.5

  was condensed with IX by a Wittig reaction to give 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-3,5,7,11-tridecatetraen-l-yl)-6-acetyloxychromane (X), which was then hydrogenated to give α-tocopheryl acetate (I).

  在三氟化硼的存在下，在苯中使香叶醇 (III) 与三甲基氢醌 (II) 反应。然后将产物乙酰化以得到 2,5,7,8-四甲基-2-(4-甲基-3-戊烯-1-基)-6-乙酰氧基色满 (VI) 和 2,5,7,8 -四甲基-2,3-(4,4-二甲基丁烷)-6-乙酰氧基色满 (Vb)。VI 用锌和乙酸进行臭氧化和分解，得到 2,5,7,8-四甲基-2-(2-甲酰基乙基)-6-乙酰氧基色满 (VII)。假紫罗兰酮 (VIII) 用硼氢化钠还原得到假紫罗兰醇 (IX)，但在某些情况下，IX 在蒸馏过程中发生脱水。VII 通过 Wittig 反应与 IX 缩合得到 2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-trimethyl-3,5,7,11-tridecatetraen-1-yl)-6-乙酰氧基色满(X)，然后将其氢化以得到α-生育酚乙酸酯(I)。