1-[(1R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-7-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1217483-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-7-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1217483-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: CNZFOIPVDZWVIY-YJFSRANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-7-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,4S,7R)-1-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl (2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  3′-Me-α-l-LNA 的合成和生物物理评价 – α-l-LNA 双链体小沟中的取代

  摘要：

  报道了3'-Me-α--LNA的合成和生物物理评价。核苷结构单元亚磷酰胺的合成是从双丙酮葡萄糖开始完成的。通过氢化物介导的环外环氧化物的开环，将 3'-Me 基团引入所需的构型。2'-羟基的反转是通过氧化/还原顺序实现的，然后环化到 5'-离去基团上以组装 [2.2.1] 环系统。3'-Me-α--LNA 修饰寡核苷酸的生物物理评价显示出与 α--LNA 相似的良好双链体热稳定性能。错配辨别实验表明，与相关核酸类似物相比，3'-Me-α--LNA 对 GU 摆动碱基对的辨别特性略有增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.104
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,3R,4S,7R)-7-(benzyloxy)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-7-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl methanesulfonate 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 氨 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(1R,3R,4S,7R)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-7-methyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3′-Me-α-l-LNA 的合成和生物物理评价 – α-l-LNA 双链体小沟中的取代

  摘要：

  报道了3'-Me-α--LNA的合成和生物物理评价。核苷结构单元亚磷酰胺的合成是从双丙酮葡萄糖开始完成的。通过氢化物介导的环外环氧化物的开环，将 3'-Me 基团引入所需的构型。2'-羟基的反转是通过氧化/还原顺序实现的，然后环化到 5'-离去基团上以组装 [2.2.1] 环系统。3'-Me-α--LNA 修饰寡核苷酸的生物物理评价显示出与 α--LNA 相似的良好双链体热稳定性能。错配辨别实验表明，与相关核酸类似物相比，3'-Me-α--LNA 对 GU 摆动碱基对的辨别特性略有增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.104

文献信息

• SUBSTITUTED ALPHA-L-BICYCLIC NUCLEOSIDES
  申请人：Isis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2356129B1

  公开（公告）日：2013-04-03
• US8501805B2
  申请人：——

  公开号：US8501805B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• Synthesis and biophysical evaluation of 3′-Me-α-l-LNA – Substitution in the minor groove of α-l-LNA duplexes
  作者：Punit P. Seth、Charles A. Allerson、Michael E. Østergaard、Eric E. Swayze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.104

  日期：2011.8

  glucose. The 3′-Me group was introduced in the desired configuration by hydride mediated opening of an exocyclic epoxide. Inversion of the 2′-hydroxyl group was achieved by means of an oxidation/reduction sequence followed by cyclization onto a 5′-leaving group to assemble the [2.2.1] ring system. Biophysical evaluation of 3′-Me-α--LNA modified oligonucleotides showed good duplex thermal stabilizing

  报道了3'-Me-α--LNA的合成和生物物理评价。核苷结构单元亚磷酰胺的合成是从双丙酮葡萄糖开始完成的。通过氢化物介导的环外环氧化物的开环，将 3'-Me 基团引入所需的构型。2'-羟基的反转是通过氧化/还原顺序实现的，然后环化到 5'-离去基团上以组装 [2.2.1] 环系统。3'-Me-α--LNA 修饰寡核苷酸的生物物理评价显示出与 α--LNA 相似的良好双链体热稳定性能。错配辨别实验表明，与相关核酸类似物相比，3'-Me-α--LNA 对 GU 摆动碱基对的辨别特性略有增强。