7-(2-hydroxy-3-piperidin-1-yl-propoxy)-4-methylbenzopyran-2-one | 116482-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-hydroxy-3-piperidin-1-yl-propoxy)-4-methylbenzopyran-2-one
• 英文别名: 7-(2-Hydroxy-3-piperidin-1-ylpropoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 116482-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: MKIFEBNUPXZJLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hydroxy-3-piperidin-1-yl-propoxy)-4-methylbenzopyran-2-one 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-7-[2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Resolution, absolute configuration and antifilarial activity of coumarinyl amino alcohols

  摘要：

  The resolution of racemic coumarinyl amino alcohols 5-10 was achieved by using the inexpensive and readily accessible chiral resolving agent N-carbethoxy-L-proline (S)-11. Direct esterification of rac-5-10 with (S)-11 furnished diastereomeric esters, which were easily separated by column chromatography. The obtained diastereomers yielded the desired enantiopure coumarinyl amino alcohols (S)-(+)-5-10 and (R)-(-)-5-10 in good yields with high enantiomeric excess on saponification. The absolute configurations were determined by X-ray crystal analysis and/or by comparison of the specific rotations. Furthermore, in in vitro antifilarial motility inhibition assays, enantiopure coumarins (S)-(+)-9, (R)-(-)-9 and (S)-(+)-10, (R)-(-)-10 were found to be less efficient in affecting the viability of macrofilariae of Brugia malayi than their racemic forms 9 and 10, respectively, indicating the synergistic effect of the enantiomers in evoking antifilarial action. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.04.005
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-(2-hydroxy-3-piperidin-1-yl-propoxy)-4-methylbenzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型潜在香豆素衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列4-甲基-7-O取代的香豆素（3-12），并评估了其对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），四种革兰氏阴性细菌（铜绿假单胞菌，大肠杆菌，肺炎克雷伯菌和寻常变形杆菌）和三种真菌菌株（白色念珠菌，土壤隐球菌和酿酒酵母）通过两次连续稀释技术进行鉴定。生物活性测定的结果表明，与参考药物红霉素，新霉素和两性霉素B相比，某些合成的香豆素对被测菌株显示出相当甚至更好的抗菌和抗真菌活性。化合物9对所检测的九种微生物菌株中的七种显示出有效的抗菌活性在这项研究中，MIC值介于1之间。09和25 µg / mL，是该系列中活性最高的化合物。本工作还描述了取代基对生物活性的影响。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140902110452

文献信息

• DESAI, S. M.;TRIVEDI, K. N., J. INDIAN CHEM. SOC., 66,(1989) N, C. 415-417
  作者：DESAI, S. M.、TRIVEDI, K. N.

  DOI：——

  日期：——