2-(trimethylsilyl)ethyl [3-O-(tert-butoxycarbonyl)methyl-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 449762-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl [3-O-(tert-butoxycarbonyl)methyl-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxyacetate
• CAS: 449762-73-6
• 化学式: C₂₃H₄₄O₁₃Si
• 分子量: 556.68
• InChiKey: VJTQDTQOSHSZPM-AYKYFSDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl [3-O-(tert-butoxycarbonyl)methyl-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl [2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butoxycarbonyl)methyl-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖衍生的新型唾液酸化的路易斯X模仿物的合成和生物学评估。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯X（sLe（x））模拟化合物2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-羧甲基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-α-L-岩藻糖基-（1- > 6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2a）已由D-乳糖分14步合成。这种合成的特点是使用Koenigs-Knorr序列中活化的糖基化供体乳糖基碘，半乳糖部分C-3位置的区域选择性衍生化以及岩藻糖α（1-> 6）的立体选择性结构）-乳糖键。测试该模拟物在剪切应力条件下抑制人多形核白细胞（hPMNL）与固定化重组人E-选择素粘附的能力。

  DOI：

  10.1021/jo025579t
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl [3-O-(tert-butoxycarbonyl)methyl-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖衍生的新型唾液酸化的路易斯X模仿物的合成和生物学评估。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯X（sLe（x））模拟化合物2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-羧甲基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-α-L-岩藻糖基-（1- > 6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2a）已由D-乳糖分14步合成。这种合成的特点是使用Koenigs-Knorr序列中活化的糖基化供体乳糖基碘，半乳糖部分C-3位置的区域选择性衍生化以及岩藻糖α（1-> 6）的立体选择性结构）-乳糖键。测试该模拟物在剪切应力条件下抑制人多形核白细胞（hPMNL）与固定化重组人E-选择素粘附的能力。

  DOI：

  10.1021/jo025579t

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a New Sialyl Lewis X Mimetic Derived from Lactose
  作者：Stephanie M. Chervin、John B. Lowe、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo025579t

  日期：2002.8.1

  A sialyl Lewis X (sLe(x)) mimetic compound, 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-carboxymethyl-beta-D-galactopyranosyl-(1-->4)-[alpha-L-fucosyl-(1-->6)]-beta-D-glucopyranoside (2a), has been synthesized in 14 steps from D-lactose. This synthesis features the use of the activated glycosylating donor, lactosyl iodide, in a Koenigs-Knorr sequence, the regioselective derivatization at the C-3 position of the galactose

  唾液酸化的路易斯X（sLe（x））模拟化合物2-（三甲基甲硅烷基）乙基3-O-羧甲基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-α-L-岩藻糖基-（1- > 6）]-β-D-吡喃葡萄糖苷（2a）已由D-乳糖分14步合成。这种合成的特点是使用Koenigs-Knorr序列中活化的糖基化供体乳糖基碘，半乳糖部分C-3位置的区域选择性衍生化以及岩藻糖α（1-> 6）的立体选择性结构）-乳糖键。测试该模拟物在剪切应力条件下抑制人多形核白细胞（hPMNL）与固定化重组人E-选择素粘附的能力。