2-甲基-2-丙基(5-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)氨基甲酸酯 | 796845-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(5-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-(Boc-amino)-1-methylpyrazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: tert-butyl N-(5-formyl-1-methylpyrazol-4-yl)carbamate；N-Boc-1-methyl-5-formyl-1H-pyrazol-4-amine；tert-butyl 5-formyl-1-methyl-1H-pyrazol-4-ylcarbamate；tert-butyl (5-formyl-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate
• CAS: 796845-65-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: BDJOXGZUYXHYHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(5-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)氨基甲酸酯 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 1-methyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基(乙基)吡唑并[4,3-b]吡啶-6-羧酸酯的合成及其向4,5,6,7-四氢吡唑并-[4,3-b]吡啶-6-羧酸叔丁酯的转化

  摘要：

  N -Boc-4-氨基吡唑-5-甲醛与3,3-二甲氧基丙酸甲酯或β-酮酯在乙酸中回流反应生成吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸甲酯（通过中间体羧酸转化为相应的羧酸叔丁酯。它们随后在 10% Pd/C 催化剂上在 100°C 和 25 个大气压下氢化，得到4,5,6,7-四氢吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸叔丁酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-03032-z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpyrazole-3-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(5-甲酰基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOAZEPINE IMMUNOCONJUGATES, AND USES THEREOF
  [FR] IMMUNOCONJUGUÉS DE PYRAZOLOAZÉPINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了公式I的免疫结合物，其包括通过共轭连接与一种或多种嘧唑并丙氨酸衍生物相连的抗体。本发明还提供了嘧唑并丙氨酸衍生物中间体组成，其中包括反应性官能团。这种中间体组成物是通过连接物或连接基物质的形成免疫结合物的合适底物。本发明还提供了使用免疫结合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2022036101A1

文献信息

• Synthesis of 5-amino-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine derivatives and annulation of imidazole and pyrimidine rings thereto
  作者：Georgiy G. Yakovenko、Oleh А. Lukianov、Marta S. Yagodkina-Yakovenko、Andriy V. Bol’but、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-020-02666-9

  日期：2020.3

  5-amino-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine nitriles and amides, respectively. Cyclocondensation of the obtained derivatives with chloroacetaldehyde, bromotrifluoroacetone, or ethyl bromopyruvate leads to the formation of imidazo[1,2-a]pyrazolo[3,4-e]pyridines or to pyrazolo[3′,4′,5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives in cyclocondensation with orthoesters, ethyl oxalyl chloride, or carbonyldiimidazole.

  1-烷基-N -Boc -5-甲酰基吡唑-4-胺与丙二腈和氰基乙酰胺反应，分别形成5-氨基-1 H-吡唑并[4,3- b ]吡啶腈和酰胺。所得衍生物与氯乙醛，溴三氟丙酮或溴丙酮酸乙酯的环缩合导致咪唑并[1,2- a ]吡唑并[3,4- e ]吡啶或吡唑并[3'，4'，5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物与原酸酯，乙基草酰氯或羰基二咪唑的环缩合反应。
• N-Boc-4-aminopyrazole-5-carbaldehydes in Friendländer synthesis of pyrazolo[4,3-b]pyridines
  作者：Georgiy G. Yakovenko、Oleh A. Lukianov、Andriy V. Bol’but、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-019-02468-8

  日期：2019.5

  ketones containing methylene groups. The reactions were accomplished in refluxing acetic acid in the presence of pyrrolidine and resulted in the formation of 5-substituted and carbo[b]fused pyrazolo[4,3-b]pyridines.

  N -Boc-4-氨基吡唑-5-甲醛与含亚甲基的芳基，杂芳基，烷基和环烷基酮反应。反应在吡咯烷的存在下在乙酸中回流完成，并形成了5-取代的和碳[ b ]稠合的吡唑并[4,3- b ]吡啶。
• A convenient synthesis method of 5-oxopyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acids and their nitriles
  作者：Georgiy G. Yakovenko、Oleh А. Lukianov、Andriy V. Bol’but、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-019-02603-5

  日期：2019.12

  N-Boc-protected 5-formyl-1H-pyrazol-4-amines react with malonic acid in pyridine in the presence of pyrrolidine at 45–50°С or with malonic acid monomethyl ether in the presence of pyrrolidine in AcOH under reflux with the formation of 5-oxo-4,5-dihydro-1Hpyrazolo[4,3-b]pyridine-6-carboxylic acids. The reaction of N-Boc-protected 5-formyl-1H-pyrazol-4-amines with cyanoacetic acid in pyridine in the

  N -Boc保护的5-甲酰基-1 H-吡唑-4-胺在吡咯烷存在下于45–50°C下与吡啶中的丙二酸反应，或在AcOH中在吡咯烷存在下与丙二酸单甲醚在回流下与乙酸反应5-氧代-4,5-二氢-1 H吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸的形成。的反应Ñ -Boc保护的5-甲酰基-1- ħ在45-50℃С引线-吡唑-4-胺与在吡咯烷的存在下的吡啶氰基乙酸到5-氧代-4,5-二氢形成-1 H-吡唑并[4，3 - b ]吡啶-6-腈。后者也可以通过N的环缩合获得在氰基乙酸甲酯的存在下，在吡咯烷存在下，在回流下于AcOH中或在含有吡咯烷的MeCN和催化量的脯氨酸中加热回流-Boc保护的5-甲酰基-1 H-吡唑-4-胺与氰基乙酸甲酯。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004101571A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is amino, protected amino or guanidino, R3 is carboxy or protected carboxy, R4 is amino or protected amino, and A is lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为[I]：其中R1是可能具有适当取代基的低碳烷基，R2是氨基、保护氨基或胍基，R3是羧基或保护羧基，R4是氨基或保护氨基，A是低碳烷基，或其在药学上可接受的盐，一种制备化合物[I]的方法，以及包含化合物[I]与药学上可接受的载体混合的药物组合物。
• A Beckmann rearrangement initiated by trifluoromethanesulfonic anhydride in the synthesis of compounds containing a new pyrazolo[3',4':5,6]pyrido[3,2-b]azepine heterocyclic system
  作者：Georgiy G. Yakovenko、Marta S. Yagodkina-Yakovenko、Sergey Yu. Suykov、Mikhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-021-02893-8

  日期：2021.2

  N-Boc-5-formylpyrazol-4-amines reacted with 1,3-cyclohexanediones in AcOH–1,4-dioxane medium in the presence of pyrrolidine, resulting in the formation of pyrazolo[4,3-b]quinolin-8-one derivatives that were converted into the respective oximes. A reaction of the latter with trifluoromethanesulfonic anhydride under mild conditions was used to synthesize hexahydropyrazolo[3',4':5,6]pyrido[3,2-b]-azepin-4-ium

  在吡咯烷存在下，N -Boc-5-甲酰基吡唑-4-胺与1,3-环己二酮在AcOH-1,4-二恶烷介质中反应，从而形成吡唑并[4,3 - b ]喹啉-8-一种被转化为相应肟的衍生物。在温和的条件下，后者与三氟甲磺酸酐的反应被用于合成六氢吡唑并[3'，4'：5，6]吡啶并[3，2 - b ] -ze庚因-4-三氟甲磺酸鎓盐。