(2S,3R)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate | 1350705-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate；ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1350705-68-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: SSUPUOUYEHYEBX-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((1R,2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-(2-cyanoethoxy)phenyl)-3-hydroxy propan-2-yl)-2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  海洋毒素、恶嗪素的对映选择性全合成和绝对构型测定

  摘要：

  描述了天然海洋毒素 oxazinin-1、-2、-4、-5、-6 和线性前体 preoxazinin-7 的对映选择性全合成。合成的亮点包括 Sharpless 不对称氨基羟基化和二羟基化、oxa-Michael 反应和分子内非对映选择性加成适当的羟基取代基到 3-亚甲基二氢吲哚，作为构建吗啉环的关键步骤。该合成路线还允许合成 1980 年从海兔 Bursatella leachii pleii 及其差向异构体中分离出的表前恶嗪和结构相关的次级代谢物 bursatellin。

  DOI：

  10.1039/c3ra44631j
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 次氯酸叔丁酯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (2S,3R)-ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric first total syntheses and assignment of absolute configuration of oxazinin-5, oxazinin-6 and preoxazinin-7

  摘要：

  不对称的首次总合成了前所未有的毒素oxazinin-5、oxazinin-6和preoxazinin-7，这些都来源于一个共同的关键中间体18，该中间体是通过区域选择性Sharpless不对称氨基羟基化和氧-迈克尔反应得到的。这不仅确认了化合物的结构，还确立了这些天然产物的绝对构型。在此过程中，快速合成了代谢物bursatellin，完成了8个步骤。

  DOI：

  10.1039/c1ob06320k