3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose | 345235-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-D-ribofuranose；3-Azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-mesyl-4-C-mesyloxymethyl-α-D-erythro-pentofuranose；[(3aR,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 345235-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₉S₂
• 分子量: 401.419
• InChiKey: OUOUWBLGGILWPG-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 氨 、 四氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 [(1R,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-7-azido-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-β-L-threo-pentofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-4-C-methanesulfonyloxymethyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于LNA的巯基乙酰氨基连接核苷二聚体的设计与合成

  摘要：

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.783218

文献信息

• Synthesis and Photophysical Studies on N1-(2′-O,4′-C-Methyleneribofurano-nucleoside-3′-yl)-C4-(coumarin-7-oxymethyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Smriti Srivastava、Vipin K. Maikhuri、Rajesh Kumar、Kapil Bohra、Harbansh Singla、Jyotirmoy Maity、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1016/j.carres.2018.09.007

  日期：2018.12

  A series of eight N1-(2'-O,4'-C-methylene-β-D-ribofuranonucleoside-3'-yl)-C4-(coumarin-7-oxymethyl)-1,2,3-triazoles have been synthesized by Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction of 3'-azido-3'-deoxy-2'-O,4'-C-methyleneuridine and 3'-azido-3'-deoxy-2'-O,4'-C-methylene-5-methyluridine with 7-propargyloxy coumarins in 82-88% yields. The synthesized coumarintriazolyl-bicyclonucleoside conjugates

  一系列的八个N1-（2'-O，4'-C-亚甲基-β-D-呋喃核糖核苷-3'-基）-C4-（香豆素-7-氧甲基）-1,2,3-三唑由Cu（I）催化的3'-叠氮基-3'-脱氧-2'-O，4'-C-亚甲基尿苷和3'-叠氮基-3'-脱氧-2'-O的叠氮化物-炔烃环加成反应合成带有7-炔丙氧基香豆素的4，-C-亚甲基-5-甲基尿苷，产率为82-88％。合成的香豆素三唑基-双环核苷共轭物在核苷部分的2'-O和4'-C之间具有一个额外的桥，这有利于其预组织为N型糖折叠。通过对一种共轭物，即在N1-（3'-脱氧-2'-O，4'-C-亚甲基-5-甲基尿素-3'-基）-C4-上的X射线晶体结构研究证实了这一点。 （4-苯基香豆素-7-氧甲基）-1，2，3-三唑。
• Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-(thymin-1-yl)methyl, 2-(cytosin-1-yl)methyl or 2-(adenin-9-yl)methyl substituents – a new series of AZT analogues
  作者：Anne G. Olsen、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b009109j

  日期：——

  The three monocyclic AZT analogues 6, 7 and 8 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-[(thymin-1-yl)methyl], 2-[(cytosin-1-yl)methyl] and 2-[(adenin-9-yl)methyl] substituents} are synthesized via methyl 3-azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-D-ribofuranoside 13 as key intermediate. All nucleoside analogues proved to be devoid of anti-HIV activity in MT-4 cells.

  以甲基 3-叠氮-3-脱氧-2-O,4-C-亚甲基-D-呋喃核苷 13 为关键中间体，合成了三种单环 AZT 类似物 6、7 和 8含有 2-[(百里香-1-基)甲基]、2-[(胞嘧啶-1-基)甲基]和 2-[(腺嘌呤-9-基)甲基]取代基的 3-叠氮-4-(羟甲基)四氢呋喃衍生物}。事实证明，所有核苷类似物在 MT-4 细胞中都没有抗艾滋病毒活性。
• Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof
  作者：Torsten Bryld、Marianne H. Sørensen、Poul Nielsen、Troels Koch、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b203484k

  日期：2002.7.11

  As part of a programme towards evaluating the potential of conformationally locked 3′-deoxy- and 3′-azido-3′-deoxy-nucleoside derivatives as prodrugs of potential 5′-O-triphosphorylated anti-HIV drugs, novel nucleoside derivatives with locked N-type (north-type, C3′-endo) furanose conformation were prepared using convergent synthetic strategies. In addition, masked 5′-monophosphate derivatives of these, and of a conformationally restricted 3′-azido-3′-deoxynucleoside with E-type (eastern-type, O4′-endo) furanose conformation, were prepared in order to potentially circumvent the first phosphorylation step. However, neither the free 5′-hydroxy derivatives nor the masked 5′-monophosphates showed anti-HIV activity in MT-4 cells.

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。
• Design and Synthesis of LNA-Based Mercaptoacetamido-Linked Nucleoside Dimers
  作者：Vivek K. Sharma、Sunil K. Singh、Kapil Bohra、Chandra Shekhar Reddy L.、Vinod Khatri、Carl E. Olsen、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/15257770.2013.783218

  日期：2013.1

  or with 3 ′-amino-3 ′-deoxy-5 ′-O-DMT-β-thymidine followed by desilylation of the protected dimers. The 3 ′-O-phosphoramidite derivative of one of the nucleoside dimers was successfully prepared by condensation with [P(-Cl)(-OCH2CH2CN)-N(iPr)2}] in DCM in the presence of N,N-diisopropylethylamine (DIPEA), which is a building block for the preparation of mercaptoacetamido-linked oligonucleotides of therapeutic

  通过HOBT和HBTU催化甲硅烷基保护的2-S-（thymidin-5'-yl）巯基乙酸缩合反应合成了三个基于LNA的巯基乙酰氨基连接的非离子核苷二聚体TL-ST，TS-TL和TL-S-TL。酸或带有3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-2'-O，4的2-S-（2'-O，4'-C-亚甲基胸苷5'-基）巯基乙酸'-C-亚甲基胸苷或与3'-氨基-3'-脱氧-5'-O-DMT-β-胸腺嘧啶核苷一起进行甲硅烷基化反应。在N，N-二异丙基乙胺（ （DIPEA），它是制备治疗应用中巯基乙酰氨基连接的寡核苷酸的基础。