Methyl 3-azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-D-ribofuranoside | 345235-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Methyl 3-azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(1S,4R,7S)-7-azido-3-methoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methanol
• CAS: 345235-42-9
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₄
• 分子量: 201.182
• InChiKey: LXYZUIWOEMGNLY-SRFQBUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2R,3S,4R)-4-Acetoxymethyl-2-[(4-N-acetylcytosin-1-yl)(methoxy)methyl]-3-azido-4-trimethylsilyloxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-(thymin-1-yl)methyl, 2-(cytosin-1-yl)methyl or 2-(adenin-9-yl)methyl substituents – a new series of AZT analogues

  摘要：

  以甲基 3-叠氮-3-脱氧-2-O,4-C-亚甲基-D-呋喃核苷 13 为关键中间体，合成了三种单环 AZT 类似物 6、7 和 8{含有 2-[(百里香-1-基)甲基]、2-[(胞嘧啶-1-基)甲基]和 2-[(腺嘌呤-9-基)甲基]取代基的 3-叠氮-4-(羟甲基)四氢呋喃衍生物}。事实证明，所有核苷类似物在 MT-4 细胞中都没有抗艾滋病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b009109j
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 170.5h， 生成 Methyl 3-azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-(thymin-1-yl)methyl, 2-(cytosin-1-yl)methyl or 2-(adenin-9-yl)methyl substituents – a new series of AZT analogues

  摘要：

  以甲基 3-叠氮-3-脱氧-2-O,4-C-亚甲基-D-呋喃核苷 13 为关键中间体，合成了三种单环 AZT 类似物 6、7 和 8{含有 2-[(百里香-1-基)甲基]、2-[(胞嘧啶-1-基)甲基]和 2-[(腺嘌呤-9-基)甲基]取代基的 3-叠氮-4-(羟甲基)四氢呋喃衍生物}。事实证明，所有核苷类似物在 MT-4 细胞中都没有抗艾滋病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b009109j

文献信息

• Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-(thymin-1-yl)methyl, 2-(cytosin-1-yl)methyl or 2-(adenin-9-yl)methyl substituents – a new series of AZT analogues
  作者：Anne G. Olsen、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b009109j

  日期：——

  The three monocyclic AZT analogues 6, 7 and 8 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-[(thymin-1-yl)methyl], 2-[(cytosin-1-yl)methyl] and 2-[(adenin-9-yl)methyl] substituents} are synthesized via methyl 3-azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-D-ribofuranoside 13 as key intermediate. All nucleoside analogues proved to be devoid of anti-HIV activity in MT-4 cells.

  以甲基 3-叠氮-3-脱氧-2-O,4-C-亚甲基-D-呋喃核苷 13 为关键中间体，合成了三种单环 AZT 类似物 6、7 和 8含有 2-[(百里香-1-基)甲基]、2-[(胞嘧啶-1-基)甲基]和 2-[(腺嘌呤-9-基)甲基]取代基的 3-叠氮-4-(羟甲基)四氢呋喃衍生物}。事实证明，所有核苷类似物在 MT-4 细胞中都没有抗艾滋病毒活性。