[(1R,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-7-azido-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate | 474927-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(1R,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-7-azido-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 474927-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₈O₅S
• 分子量: 382.36
• InChiKey: QWMGEFBGYSPJIW-IWXIMVSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-7-azido-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate 在 18-冠醚-6 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 9-(3-azido-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-1,2-di-O-acetyl-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-α,β-D-erythro-pentofuranose 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 [(1R,3R,4R,7S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-7-azido-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof
  作者：Torsten Bryld、Marianne H. Sørensen、Poul Nielsen、Troels Koch、Claus Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b203484k

  日期：2002.7.11

  As part of a programme towards evaluating the potential of conformationally locked 3′-deoxy- and 3′-azido-3′-deoxy-nucleoside derivatives as prodrugs of potential 5′-O-triphosphorylated anti-HIV drugs, novel nucleoside derivatives with locked N-type (north-type, C3′-endo) furanose conformation were prepared using convergent synthetic strategies. In addition, masked 5′-monophosphate derivatives of these, and of a conformationally restricted 3′-azido-3′-deoxynucleoside with E-type (eastern-type, O4′-endo) furanose conformation, were prepared in order to potentially circumvent the first phosphorylation step. However, neither the free 5′-hydroxy derivatives nor the masked 5′-monophosphates showed anti-HIV activity in MT-4 cells.

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。