4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 129163-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-beta-d-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 129163-33-3
• 化学式: C₃₄H₃₆O₇
• 分子量: 556.656
• InChiKey: WNPZBHFSUQAYQA-BWNLSPMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluoro-carbasugars, the cases of mannopyranose and galactopyranose

  摘要：

  5a-Difluoro-5a-carbamannopyranose (gem-difluoro-carbamannopyranose) and 5a-difluoro-5a-carbagalactopyranose (gem-di-difluoro-carbagalactopyranose), close congeners of their respective natural sugars, in which the endocyclic oxygen atom has been replaced by a gem-difluoromethylene group, were synthesized from D-mannose and D-galactose, using a rearrangement strategy. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.021
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-formyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potential tetrasaccharide ligand for E-selectin

  摘要：

  A potential tetrasaccharide ligand for E-selectin, (Na+ -O3SO-3)Galbeta-(1 --> 4)[Fucalpha-(1 --> 3)]Glcbeta-(1 --> 6)Gal, an analogue of the ovarian cystadenoma glycoprotein tetrasaccharide fragment. was synthesized in a highly practical way. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00028-9

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the glycosyl phosphatidylinositol (GPI) anchor of Trypanosoma brucei
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80081-b

  日期：1992.11

  The total synthesis of O-(O-[6-O-(2-aminoethylphosphono)-alpha-D-mannopyranosyl]-(1-->2)- O-alpha- D-mannopyranosyl-(1-->6)-O-[O-alpha-D-galactopyranosyl-(1-->6)-alpha-D- galactopyranosyl-(1-->3)]-O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->4)-2-amino-2-deo xy- alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-[1-O-(1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosp hono) - 1D-myo-inositol], the GPI anchor of Trypanosoma brucei was achieved for

  O-（O- [6-O-（2-氨基乙基膦酰基）-α-D-甘露吡喃糖基]-（1-> 2）-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）的全合成-O- [O-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-半乳糖吡喃糖基-（1-> 3）]-O-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4） -2-氨基-2-deo xy-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-[1-O-（1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷孢子）-1D-肌-肌醇]，首次获得了布鲁氏锥虫的GPI锚点。GPI分子的核心结构，即糖庚糖基部分，是由O- [O-（2,4-di-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 4）- 2-叠氮基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基]-（1-> 6）-2,3,4,5-四-O-苄基-1-O- （4-甲氧基苄基）-D-肌醇，O-（2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 6）-2
• The α-Glycosidation of Partially Unprotected<i>N</i>-Acetyl and<i>N</i>-Glycolyl Sialyl Donors in the Absence of a Nitrile Solvent Effect
  作者：Taku Aoyagi、Shuichi Ohira、Shinichiro Fuse、Jun Uzawa、Yoshiki Yamaguchi、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201601031

  日期：2016.5.10

  the protecting groups of the hydroxy groups at the 4,7,8 position on the sialyl donor, we found that the 9‐O‐benzyl‐4‐O‐chloroacetyl‐N‐acetylthiosialoside underwent sialylation with excellent α‐selectivity in CH2Cl2. To demonstrate the utility of the method, straightforward synthesis of α(2,9) disialosides containing N‐acetyl and/or N‐glycolyl groups was achieved by using the two N‐acetyl and N‐glycolyl

  α-唾液酸苷的合成是碳水化合物化学中最困难的反应之一，被认为是热力学和动力学不利的过程。使用乙腈作为溶剂可以有效地解决N-乙酰唾液酸的α-选择性糖苷化问题。在本报告中，我们报告了在没有腈溶剂作用的情况下，部分未保护的N-乙酰基和N-糖基供体的α-糖基化作用。9- O-苄基-N-乙酰硫基唾液酸在CH 2 Cl 2中以良好的α-选择性进行糖基化。另一方面，4,7,8 - O-三乙酰基-9 - O-苄基在相同的反应条件下，N-乙酰硫代唾液苷被转化为β-唾液苷作为主要产物。结果表明，唾液酸供体的O-乙酰基保护是降低唾液酸化的α-选择性的主要因素。在对唾液酸供体的4,7,8位的羟基基团的保护基团的调谐后，我们发现，9- Ô苄基-4- ö -chloroacetyl- Ñ -acetylthiosialoside后行唾液酸化与优异的α选择性CH 2 Cl 2。为了证明该方法的实用性，可直接合成包含N乙酰和/或N的α（2
• Combination of 3-<i>O</i>-Levulinoyl and 6-<i>O</i>-Trifluorobenzoyl Groups Ensures α-Selectivity in Glucosylations: Synthesis of the Oligosaccharides Related to <i>Aspergillus fumigatus</i> α-(1 → 3)-<scp>d</scp>-Glucan
  作者：Bozhena S. Komarova、Natalia S. Novikova、Alexey G. Gerbst、Olga A. Sinitsyna、Ekaterina A. Rubtsova、Elena G. Kondratyeva、Arkady P. Sinitsyn、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01283

  日期：2023.9.1

  conformational nature and confirmed by DFT calculations. The potential of this donor, as well as the orthogonality of TFB and Lev protecting groups, is showcased by the synthesis of α-(1 → 3)-linked pentaglucoside corresponding to Aspergillus fumigatus α-(1 → 3)-d-glucan and of its hexasaccharide derivative, bearing β-glucosamine residue at the non-reducing end.

  使用葡萄糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯 (PTFAI) 供体在 O-6 处用吸电子 2,4,5-三氟苯甲酰基 (TFB) 基团进行保护，从而实现碳水化合物受体上伯羟基和仲羟基的立体特异性 α-葡萄糖基化，并且O-3 处参与乙酰丙酰 (Lev) 基团。新的因素已经被揭示，可以解释 O-6 处 TFB 和五氟苯甲酰基 (PFB) 基团的 α-立体选择性。它们具有构象性质，并通过 DFT 计算得到证实。该供体的潜力以及 TFB 和 Lev 保护基团的正交性通过对应于烟曲霉α-(1 → 3)- d-葡聚糖的α-(1 → 3)-连接五葡萄糖苷的合成得到展示。其六糖衍生物，在非还原端带有β-葡萄糖胺残基。
• Pradhan, Kabita; Podilapu, Ananda Rao; Kulkarni, Suvarn S., Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 2, p. 255 - 264
  作者：Pradhan, Kabita、Podilapu, Ananda Rao、Kulkarni, Suvarn S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic study on glycophosphatidyl inositol (GPI) anchor of trypanosoma brucei: Glycoheptaosyl core
  作者：Chikara Murakata、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97383-0

  日期：1990.1