1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol | 126777-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol；2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enitol；(2R,3R,4S)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 126777-88-6
• 化学式: C₆₁H₆₂O₁₀
• 分子量: 955.157
• InChiKey: CVFZDFORANKAEK-YMCCMWGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(1S,3R,4R,5S,6S)-7,7-dichloro-5,6-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of Oxyglycals. Synthesis and Conformational Analysis of Septanoside-Containing Trisaccharides

  摘要：

  Oxyglycals, derived from lactose and maltose, were expanded to trisaccharides through a ring expansion method. Trisaccharides with 6-7-5 and 6-7-6 ring sizes were prepared through the ring expansion method, with high diastereoselectivities, in each step of their synthesis. The NOE and ROESY NMR spectroscopies were used to assess the dipolar Couplings within the trisaccharide. A computational study was undertaken, from which low energy conformations, as well as, dihedral angles that define the glycosidic linkages were identified.

  DOI：

  10.1021/jo901945e
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 1-O-acetyl-2-O-benzyl-(R,S)-glycerol 、 四乙基溴化铵 、 氰化汞 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 101.58h， 生成 1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油和1-O-α-乳糖基-3--3-O-β-乳糖基-（R，S）-甘油的合成与表征

  摘要：

  2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖苷溴化物与等摩尔量的1-O-乙酰基-2-O-苄基-（R的偶联在四乙基溴化铵和4A分子筛在1,2-二氯乙烷中的存在下，生成S-甘油，得到3-O-乙酰基-2-O-苄基-1-O-（2,3,6,2'，3' ，2′，4′，6′-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油，将其脱保护得到1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油。 。2-O-苄基-3-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）-1-O-（2,3,6通过七-O-乙酰基-α-乳糖苷的反应，以61％的产率获得了（2，，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油。溴化物和2- O-苄基-1- O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油苯-硝基甲烷中是否存在氰化汞（II）；脱保护得到1-O-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85109-2

文献信息

• Straightforward synthesis of protected 2-hydroxyglycals by chlorination-dehydrochlorination of carbohydrate hemiacetals
  作者：Jan Choutka、Michal Kratochvíl、Jakub Zýka、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108086

  日期：2020.10

  A straightforward and scalable method for the synthesis of protected 2-hydroxyglycals is described. The approach is based on the chlorination of carbohydrate-derived hemiacetals, followed by an elimination reaction to establish the glycal moiety. 1,2-dehydrochlorination reactions were studied on a range of glycosyl chlorides to provide suitable reaction conditions for this transformation. Benzyl ether

  描述了一种用于合成受保护的 2-hydroxyglycals 的简单且可扩展的方法。该方法基于碳水化合物衍生的半缩醛的氯化，然后是消除反应以建立糖基部分。研究了一系列糖基氯的 1,2- 脱氯化氢反应，以为这种转化提供合适的反应条件。发现苄基醚、异亚丙基和亚苄基保护基团以及糖苷间连接与该协议兼容。所描述的方法操作简单，可以快速制备具有除酯保护基团以外的 2-羟基糖醛，为现有方法提供了可行的替代方案。
• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A.;HAY, GEORGE W.;KREBS, ANITA;DEP+, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 91-103
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.、HAY, GEORGE W.、KREBS, ANITA、DEP+

  DOI：——

  日期：——
• Ring Expansion of Oxyglycals. Synthesis and Conformational Analysis of Septanoside-Containing Trisaccharides
  作者：N. Vijaya Ganesh、S. Raghothama、R. Sonti、N. Jayaraman

  DOI：10.1021/jo901945e

  日期：2010.1.1

  Oxyglycals, derived from lactose and maltose, were expanded to trisaccharides through a ring expansion method. Trisaccharides with 6-7-5 and 6-7-6 ring sizes were prepared through the ring expansion method, with high diastereoselectivities, in each step of their synthesis. The NOE and ROESY NMR spectroscopies were used to assess the dipolar Couplings within the trisaccharide. A computational study was undertaken, from which low energy conformations, as well as, dihedral angles that define the glycosidic linkages were identified.
• Synthesis and characterization of 1-O-α-lactosyl-(R,S)-glycerols and 1-O-α-lactosyl-3-O-β-lactosyl-(R,S)-glycerols
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek、George W. Hay、Anita Krebs、William T. Depew

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85109-2

  日期：1989.10

  an equimolar amount of 1- O -acetyl-2- O -benzyl-( R,S )-glycerols in the presence of tetraethylammonium bromide and 4A molecular sieves in 1,2-dichloroethane afforded 3- O -acetyl-2- O -benzyl-1- O -(2,3,6,2′,3′,4′,6′-hepta- O -benzyl-α-lactosyl)-( R,S )-glycerols in 20.4% yield, which were deprotected to give 1- O -α-lactosyl-( R,S )-glycerols. 2- O -Benzyl-3- O -(2,3,6,2′,3′,4′,6′-hepta- O -acetyl-β-lactosyl)-1-

  2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖苷溴化物与等摩尔量的1-O-乙酰基-2-O-苄基-（R的偶联在四乙基溴化铵和4A分子筛在1,2-二氯乙烷中的存在下，生成S-甘油，得到3-O-乙酰基-2-O-苄基-1-O-（2,3,6,2'，3' ，2′，4′，6′-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油，将其脱保护得到1-O-α-乳糖基-（R，S）-甘油。 。2-O-苄基-3-O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-β-乳糖基）-1-O-（2,3,6通过七-O-乙酰基-α-乳糖苷的反应，以61％的产率获得了（2，，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油。溴化物和2- O-苄基-1- O-（2,3,6,2'，3'，4'，6'-庚基-O-苄基-α-乳糖基）-（R，S）-甘油苯-硝基甲烷中是否存在氰化汞（II）；脱保护得到1-O-