2-甲基-2-丙基[(1S)-1-(1,3-恶唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯 | 196819-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(1S)-1-(1,3-恶唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-5-[1-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]oxazole
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-(oxazol-5-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-(1,3-oxazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 196819-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: UVEJHAUWOKEFAL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1S)-1-(1,3-恶唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 178.5h， 生成 [S-(R*,R*)]-2,3,4,9-tetrahydro-2-[1-(5-oxazoyl)ethyl]-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Normalindine的合成与绝对构型

  摘要：

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01568-2
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-2-丙基[(1S)-1-(1,3-恶唑-5-基)乙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-Normalindine的合成与绝对构型

  摘要：

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01568-2

文献信息

• A Chiral Synthesis of the Strychnos and Ophiorrhiza Alkaloid Normalindine
  作者：Masashi Ohba、Hiroyuki Kubo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00695-5

  日期：2000.9

  A full account of the first chiral synthesis of (−)-normalindine [(−)-4], an indolopyridonaphthyridine alkaloid isolated from Strychnos johnsonii and Ophiorrhiza filistipula, is presented. Central features of the synthetic strategy include the conversion of l-alanine methyl ester (13) into the oxazole derivative 12 and the intramolecular Diels–Alder reaction of the oxazole–olefin derivatives 27a and

  一个完整的帐户的第一手性合成的（ - ） - normalindine [（ - ） - 4 ]中，indolopyridonaphthyridine生物碱分离自马钱子汉逊和蛇根草属filistipula，呈现。合成策略的主要特征包括将l-丙氨酸甲酯（13）转化为恶唑衍生物12和恶唑-烯烃衍生物27a和30a的分子内Diels-Alder反应。本合成明确地证实了对正茚定所建议的绝对构型的正确性。
• A Straightforward Preparation of Chiral 5-(Aminomethyl)oxazole Derivatives from .ALPHA.-Amino Esters and .ALPHA.-Lithiated Isocyanides.
  作者：Masashi OHBA、Hiroyuki KUBO、Shigeki SETO、Tozo FUJII、Hiroyuki ISHIBASHI

  DOI：10.1248/cpb.46.860

  日期：——

  An efficient and general preparation of several chiral N-protected 5-(aminomethyl)oxazoles has been accomplished by treatment of N-protected α-amino esters with α-lithiated isocyanides, obtained by metalation of methyl and benzyl isocyanides with BuLi or of ethyl isocyanide with lithium diisopropylamide.

  通过将甲基和苄基异氰酸酯与 BuLi 金属化，或将乙基异氰酸酯与二异丙基酰胺锂金属化，可以用 α-硫代异氰酸酯处理 N 保护的 α-氨基酯，从而高效而普遍地制备出多种手性 5-（氨基甲基）噁唑。
• Formation of the 1H-Pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one Skeleton via Intramolecular Diels-Alder Reaction of Oxazoles
  作者：Masashi Ohba、Kei Fukuyama、Yuko Izumi、Masaki Inaki

  DOI：10.3987/com-11-12197

  日期：——

  The 1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one derivatives (4a-c) were prepared through a route employing the intramolecular Die Is Alder reaction of the oxazole-olefins (3a-c). Conversion of the crotonamide (3a) into 4a was effectively promoted by the addition of Cu(OTf)(2) as a catalyst.
• Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Normalindine
  作者：Masashi Ohba、Hiroyuki Kubo、Tozo Fujii、Hiroyuki Ishibashi、Melvyn V. Sargent、Dayar Arbain

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01568-2

  日期：1997.9

  The first chiral synthesis of the Strychnos and Ophiorrhiza alkaloid (−)-normalindine has been accomplished through a route starting from l-alanine methyl ester and exploiting intramolecular oxazole-olefin Diels-Alder reaction. As a result, the absolute stereochemistry of normalindine has been defined as represented by formula (−)-1. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  所述的第一个手性合成马钱子和蛇根草属生物碱（ - ） - normalindine已经通过从L-丙氨酸甲基酯起始和利用分子内恶唑烯烃的Diels-Alder反应的路线来实现。结果，如式（-）- 1所示，定义了正茚定的绝对立体化学。©1997爱思唯尔科学有限公司。