tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-enylcarbamate | 1013421-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-enyl]carbamate
• CAS: 1013421-37-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: YOPQYQAQJVYQLO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-enylcarbamate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映纯的3-羟基-吡咯烷酮的实用途径：应用于（-）-bulgecinine的直接合成

  摘要：

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.051
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-phenylpent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Jayasinghe; Datta; Ali, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2981 - 2984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective synthesis of NK-1 receptor antagonists (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721
  作者：Naoki Yamazaki、Masakazu Atobe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01832-4

  日期：2002.10

  An enantioselective total synthesis of NK-1 receptor antagonists, (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721, is described. The key steps are diastereoselective addition of vinyllithium to a chiral benzaldehyde oxime ether and diastereoselective borane reduction of a cyclic oxime ether. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BF₃·OEt₂-Mediated Highly Regioselective S_N2-Type Ring-Opening of <i>N</i>-Activated Aziridines and <i>N</i>-Activated Azetidines by Tetraalkylammonium Halides
  作者：Manas K. Ghorai、Amit Kumar、Deo Prakash Tiwari

  DOI：10.1021/jo902244y

  日期：2010.1.1

  A highly regioselective Lewis acid-mediated S(N)2-type ring-opening of N-sulfonylaziridines and azetidines with tetraalkylammonium halides in CH2Cl2 solution to afford 1,2- and 1,3-haloamines in excellent yields is described. An easy diastereoselective route toward substituted chiral N-tosylaziridines has been developed. The mechanism of ring-opening via S(N)2 pathway has been confirmed by the formation of chiral haloamines with excellent er and dr. Chloroamines obtained from 2,3-disubstituted aziridines were converted to the chiral N-tosylamines via radical dehalogenation.
• A practical route to enantiopure 3-hydroxy-pyrrolidines: application to a straightforward synthesis of (−)-bulgecinine
  作者：Mathieu Toumi、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.051

  日期：2008.2

  A practical synthesis of enantiopure substituted 3-hydroxy-pyrrolidines is reported. In four steps, starting from commercially available amino acids as chiral educts, this method allows for an efficient preparation of a variety of 3-hydroxy-pyrrolidines, as well as 3-hydroxy-piperidines and azepanes. Application of this methodology for a straightforward asymmetric synthesis of (−)-bulgecinine is also

  报道了对映体纯的取代的3-羟基-吡咯烷的实际合成。从市售氨基酸作为手性离析物开始，在四个步骤中，该方法可有效制备各种3-羟基-吡咯烷，3-羟基-哌啶和氮杂环庚烷。还介绍了该方法在（-）-bulgecinine的直接不对称合成中的应用。
• Jayasinghe; Datta; Ali, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2981 - 2984
  作者：Jayasinghe、Datta、Ali、Zygmunt、Vander Velde、Georg

  DOI：——

  日期：——