(2S,3S,4S,5R,6S)-2-(diethoxyphosphorylmethylsulfonylmethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane | 565204-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(diethoxyphosphorylmethylsulfonylmethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 565204-85-5
• 化学式: C₃₃H₄₃O₁₀PS
• 分子量: 662.738
• InChiKey: GXTZMEOBSQYWAQ-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(diethoxyphosphorylmethylsulfonylmethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 二溴二氟甲烷 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-{2-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-ethyl}-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简化的Ramberg-Backlund方法，用于制备新型C-糖苷和C-联二糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390356
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(diethoxyphosphorylmethylsulfonylmethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  一种简化的Ramberg-Backlund方法，用于制备新型C-糖苷和C-联二糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390356

文献信息

• A protecting group-free approach to C-glycosides using the Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Stéphane Jeanmart、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.099

  日期：2005.12

  The one-pot conversion of unprotected monosaccharides directly into benzyisulfonylmethylene C-glycosides via a Horner-Wadsworth-Emmons/ring closure process is reported. Similar reactions giving sulfone-linked disaccharides are also discussed. One-pot transformations of unprotected monosaccharides to give styrenyl C-glycosides, by a tandem Horner Wadsworth-Emmons/ring closure-halogenation/Ramberg-Backlund sequence, is then described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Simplified Ramberg–Bäcklund Approach to Novel C-Glycosides and C-Linked Disaccharides
  作者：Graeme D. McAllister、Duncan E. Paterson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200390356

  日期：2003.3.28