(1R,3S,5R,6S,8R,11S,13R,18S)-6-ethenyl-6,8-dimethyl-16-phenyl-2,7,12,15,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-5-ol | 476687-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3S,5R,6S,8R,11S,13R,18S)-6-ethenyl-6,8-dimethyl-16-phenyl-2,7,12,15,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-5-ol
• CAS: 476687-80-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: KIPBILWVTRSELN-MPCIHMFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6S,8R,11S,13R,18S)-6-ethenyl-6,8-dimethyl-16-phenyl-2,7,12,15,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-5-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 4 Angstroem MS N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R,6S,8R,11S,13R,18S)-6-ethenyl-6,8-dimethyl-16-phenyl-2,7,12,15,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w