ethyl (E)-4-[(1S,3R,8S,10R,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-yl]-2-methylbut-2-enoate | 476688-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl (E)-4-[(1S,3R,8S,10R,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 476688-07-0
• 化学式: C₃₁H₄₈O₇Si
• 分子量: 560.803
• InChiKey: IFXHELYCYGNLGU-JSESQIMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[(1S,3R,8S,10R,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-yl]-2-methylbut-2-enoate 在 4 Angstroem MS titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-[(1S,3R,8S,10R,12S,13R)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadecan-12-yl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w

文献信息

• Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin
  作者：Keisuke Suzuki、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol026804w

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.