2-甲基-2-丙基[(3S)-5-甲基-1-己炔-3-基]氨基甲酸酯 | 143327-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(3S)-5-甲基-1-己炔-3-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl (5-methylhex-1-yn-3-yl)carbamate
• 英文别名: O-tert-butyl N-(S)-(5-methylhex-1-yn-3-yl)carbamate；(3S)-3-(N-Boc)-amino-5-methyl-1-hexyne；tert-Butyl (S)-(5-methylhex-1-yn-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-5-methylhex-1-yn-3-yl]carbamate
• CAS: 143327-83-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: CMYNZXXEAUNNLO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(3S)-5-甲基-1-己炔-3-基]氨基甲酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 platinum(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 tert-butyl 2-((S)-1-amino-3-methylbutyl)-5-((S)-sec-butyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-Based Scaffolds for Turn Mimics

  摘要：

  Two amino acid derived synthons were combined to give homopropargylic amines 2. Platinum dichloride was used to cyclize these intermediates into pyrroles 3 which collapsed to the target secondary structure mimics 1 on treatment with base. Side chains of these compounds overlay with an idealized type 1 beta-turn and with an inverse gamma-turn.

  DOI：

  10.1021/ol103022m
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 二异丁基氢化铝 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-甲基-2-丙基[(3S)-5-甲基-1-己炔-3-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  由天然羊毛硫氨酸ABC片段和交叉修饰的合成DE片段组成的具有生物活性的乳链菌肽杂种的半合成

  摘要：

  抗菌肽乳链菌肽是一种有前途的模板，可用于设计新型的基于肽的抗生素以改善其类似药物的特性。在该方向上的第一步代表了杂合乳链菌肽衍生物的合成，其中包含天然乳链菌肽ABC部分和合成的交叉订正DE环片段，在此进行了描述。评价了新合成的乳链菌肽衍生物的生物活性，以便比较含有模拟物的合成DE-环和含有乳链菌肽的天然羊毛硫氨酸桥连的DE-环的生物活性。天然乳链菌肽ABC-环系统是通过胰凝乳蛋白酶消化全长乳链菌肽获得的，随后在C末端的羧酸根上被两个不同的氨基炔基部分官能化。下一个，乳酸链球菌素杂种是使用Cu（I）催化的叠氮化物炔烃环加成“ click”化学方法，通过将ABC炔烃与N末端叠氮基官能化的双氨基甲酸酯-DE环模拟物化学选择性连接而成功制备的。新合成的化合物作为有效的脂质II粘合剂具有活性，并在生长抑制试验中保留了抗菌活性。但是，未观察到孔的形成，可能是由于“订书钉”与母体硫化物相比的特性不同，或

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.046

文献信息

• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• Copper(I)-Mediated Denitrogenative Macrocyclization for the Synthesis of Cyclic α₃ β-Tetrapeptide Analogues
  作者：Chun-Chi Chen、Sheng-Fu Wang、Yung-Yu Su、Yuya A. Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/asia.201700339

  日期：2017.6.19

  α3β‐tetrapeptide analogues that contain important biological properties and results in rich structural information being obtained for conformational studies. With the success of this copper(I)‐catalyzed macrocyclization, two histone deacetylase inhibitor analogues consisting of the cyclic α3β‐tetrapeptide framework have been successfully synthesized.

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。
• Synthesis of 3′-triazoyl-dinucleotides as precursors of stable Phe-tRNAPhe and Leu-tRNALeu analogues
  作者：Marco Santarem、Matthieu Fonvielle、Nicolas Sakkas、Guillaume Laisné、Maryline Chemama、Jean-Philippe Herbeuval、Emmanuelle Braud、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.027

  日期：2014.8

  We report here the synthesis of stable Phe-tRNAPhe and Leu-tRNALeu analogues containing a 1,2,3-triazole ring instead of the ribose-amino acid ester bond. The 1,2,3-triazole ring is generated by dipolar cycloaddition of alkyne Phe and Leu analogues to 3′-azido-3′-deoxyadenosine via the CuI-catalysed Huisgen, Meldal, Sharpless 1,3-cycloaddition. The corresponding triazoyl pdCpA dinucleotides, obtained

  我们在这里报告了稳定的Phe-tRNA Phe和Leu-tRNA Leu类似物的合成，该类似物含有1,2,3-三唑环而不是核糖-氨基酸酯键。1,2,3-三唑环是通过炔I Phe和Leu类似物的偶极环加成反应通过Cu I催化的Huisgen，Maldal，Sharpless 1,3-环加成反应生成的3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷。通过经典的亚磷酰胺化学方法获得的相应的三唑基pdCpA二核苷酸被酶促连接到22-nt或74-nt RNA上，产生稳定的Phe-tRNA Phe分别包含受体茎或完整tRNA部分的类似物。这些分子代表有用的工具，用于研究RNA和氨基酸部分在稳定氨酰tRNA /蛋白质复合物中的作用。
• 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Mimics: Triazole Scan Yields Protease-Resistant Peptidomimetics for Tumor Targeting
  作者：Ibai E. Valverde、Andreas Bauman、Christiane A. Kluba、Sandra Vomstein、Martin A. Walter、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1002/anie.201303108

  日期：2013.8.19

  The triazole makes the difference: Replacement of amide bonds in the backbone of peptides by 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazole isosteres affords peptidomimetics with retained receptor affinity and cell‐internalization properties, enhanced proteolytic stability, and improved tumor‐targeting capabilities.

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。
• 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazole-Containing Peptidotriazolamers: Design Principles for a Class of Versatile Peptidomimetics
  作者：Oliver Kracker、Jerzy Góra、Joanna Krzciuk-Gula、Antoine Marion、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Anke Nieß、Iris Antes、Rafał Latajka、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.201704583

  日期：2018.1.19

  With such building blocks the peptidotriazolamers are readily available by solution phase synthesis. While the conformation of the homochiral peptidotriazolamer Boc‐Ala[5Tz]Phe‐Val[5Tz]Ala‐Leu[5Tz]Val‐OBzl resembles that of a β VIa1 turn, the heterochiral peptidotriazolamer Boc‐d‐Ala[5Tz]Phe‐d‐Val[5Tz]Ala‐d‐Leu[5Tz]Val‐OBzl adopts a polyproline‐like repetitive structure.

  肽三唑叠氮化合物是结合了肽和三唑叠氮化合物的特征的杂合折叠剂-重复的拟肽结构，三唑取代了肽键。我们报告了一种新的类肽模拟物的合成，该类肽模拟物以1,5-二取代的1,2,3-三唑与酰胺键交替出现，并对它们在固态和溶液中的构象进行了分析。钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（RuAAC）是在微波条件下，以高收率从对映体纯的炔丙基胺（在炔丙基位置具有立体异构中心）和α-叠氮基酯获得对映体或手性肽三唑酰胺。具有这种结构单元的肽三唑并聚物可通过溶液相合成容易地获得。而同手性肽三唑唑Boc-Ala [5Tz]的构象PHE-VAL [5Tz]丙氨酸-亮氨酸[5Tz] VAL-OBzl计为类似于βVIa1转弯的是，所述异向peptidotriazolamer的Boc- d -Ala [5Tz] Phe- d -Val [5Tz] ALA- d -Leu [5Tz] Val‐OBzl采用类似脯氨酸的重复结构。