2-甲基-2-丙基[(3S)-4-甲基-1-戊烯-3-基]氨基甲酸酯 | 115378-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(3S)-4-甲基-1-戊烯-3-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-1-pentene
• 英文别名: Carbamic acid, [1-(1-methylethyl)-2-propenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-；tert-butyl N-[(3S)-4-methylpent-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 115378-34-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: FYAKQMYURJVFKJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(3S)-4-甲基-1-戊烯-3-基]氨基甲酸酯 在 磷酸 、 ammonium chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-1-(1-isopropyl-allyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloadditions of nitrones derived from optically active 1-alkenyl-2-imidazolecarbaldehydes: regio- and diastereoselectivity

  摘要：

  Enantiopure polyfunctionalized imidazo[1,2-a]pyridines and pyrrolo[1,2-a]imidazoles, two classes of heterocyclic compounds including anti-inflammatories and glycosidase inhibitors, were synthesized starting from natural alpha-aminoacids and exploiting an intramolecular nitrone cycloaddition as the key step. The regiochemistry of the cycloaddition, which determines the product distribution, was markedly dependent on the R substituent and, therefore, submitted to a theoretical study by means of ab initio and MP2 calculations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.065
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(3S)-4-甲基-1-戊烯-3-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  由 α-氨基酸直接合成烯丙胺，无需外消旋化

  摘要：

  已开发出一种极其简单实用的由 α-氨基酸合成烯丙胺衍生物的方法，涉及醛烯化途径与 AlMe3-Zn-CH2I2 试剂，该试剂已被证明对保持立体化学完整性至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2085

文献信息

• Copper-Promoted and Copper-Catalyzed Intermolecular Alkene Diamination
  作者：Fatima C. Sequeira、Benjamin W. Turnpenny、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201003499

  日期：2010.8.23

  Simply copper: Copper(II)‐promoted intra‐ and intermolecular olefin diaminations bring together two differently functionalized amines into a vicinal relationship. High diastereoselectivity was obtained with chiral alkenes and results of the asymmetric catalysis are promising.

  简单的铜：铜（II）促进的分子内和分子间烯烃二胺化将两种不同官能化的胺结合在一起形成邻位关系。手性烯烃获得了高非对映选择性，不对称催化的结果很有希望。
• Design, synthesis, and SAR of macrocyclic tertiary carbinamine BACE-1 inhibitors
  作者：Stacey R. Lindsley、Keith P. Moore、Hemaka A. Rajapakse、Harold G. Selnick、Mary Beth Young、Hong Zhu、Sanjeev Munshi、Lawrence Kuo、Georgia B. McGaughey、Dennis Colussi、Ming-Chih Crouthamel、Ming-Tain Lai、Beth Pietrak、Eric A. Price、Sethu Sankaranarayanan、Adam J. Simon、Guy R. Seabrook、Daria J. Hazuda、Nicole T. Pudvah、Jerome H. Hochman、Samuel L. Graham、Joseph P. Vacca、Philippe G. Nantermet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.072

  日期：2007.7

  and synthesis of tertiary carbinamine macrocyclic inhibitors of the beta-secretase (BACE-1) enzyme. These macrocyclic inhibitors, some of which incorporate novel P2 substituents, display a 2- to 100-fold increase in potency relative to the previously described acyclic analogs while affording greater stability.

  这封信描述了β-分泌酶（BACE-1）酶的叔卡宾胺大环抑制剂的设计和合成。这些大环抑制剂，其中一些结合了新的P2取代基，相对于先前描述的无环类似物，其效能提高了2到100倍，同时提供了更高的稳定性。
• [EN] NOVEL CATHEPSIN C INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE C ET LEUR UTILISATION
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009026197A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention is directed to compounds according to Formula (I) wherein R1, R2a, R2b, R2c, R3, and n are defined below, and to pharmaceutically-acceptable salts thereof. They are cathepsin C inhibitors and can be used in the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme, such as COPD.

  这项发明涉及到符合以下式（I）的化合物，其中R1、R2a、R2b、R2c、R3和n的定义如下，并且其药用盐。它们是半胱氨酸蛋白酶C抑制剂，可用于治疗由半胱氨酸蛋白酶C酶介导的疾病，如慢性阻塞性肺病。
• Synthesis of Chiral, Enantiopure Allylic Amines by the Julia Olefination of α-Amino Esters
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Lidia Fanfoni、Michele Garbo、Giorgia Regini、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules21060805

  日期：——

  The four-step conversion of a series of N-Boc-protected l-amino acid methyl esters into enantiopure N-Boc allylamines by a modified Julia olefination is described. Key steps include the reaction of a lithiated phenylalkylsulfone with amino esters, giving chiral β-ketosulfones, and the reductive elimination of related α-acetoxysulfones. The overall transformation takes place under mild conditions, with

  描述了通过改进的 Julia 烯化将一系列 N-Boc 保护的 l-氨基酸甲酯转化为对映纯 N-Boc 烯丙胺的四步转化。关键步骤包括锂化苯基烷基砜与氨基酯的反应，产生手性 β-酮砜，以及相关 α-乙酰氧基砜的还原消除。整个转化过程在温和条件下进行，收率良好，且不损失立体化学完整性，在这方面优于 α-氨基醛的常规 Julia 反应。
• Improved Synthesis of Chiral<i>N</i>-Protected Allylic Amines
  作者：Zhong-Yong Wei、Edward E. Knaus

  DOI：10.1055/s-1994-25714

  日期：——

  The α-ester group of N-protected α-amino esters was reduced with diisobutylaluminum hydride to an intermediate aluminoxy acetal that on reaction with a Wittig reagent afforded the title chiral compounds in 48-78% chemical yields.

  N-保护的α-氨基酯的α-酯基团被二异丁基铝氢化物还原为中间体铝氧基缩醛，该中间体与Wittig试剂反应后生成了标题的手性化合物，化学产率为48-78%。