5-(t-butyldimethylsiloxy)pentadecan-1,4-olide | 145073-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(t-butyldimethylsiloxy)pentadecan-1,4-olide
• 英文别名: (5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-one
• CAS: 145073-71-8
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃Si
• 分子量: 370.648
• InChiKey: SQZAIWZSOPOSCE-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(t-butyldimethylsiloxy)pentadecan-1,4-olide 在 palladium on activated charcoal Cl⁽³⁾HO₄ 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5S)-5-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Replicative Chirons:  Stereoselective Synthesis of Oligo-Tetrahydrofuranic Lactones via C-Glycosylation with [(Trimethylsilyl)oxy]furan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970212n
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5-(t-butyldimethylsiloxy)pentadecan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2

文献信息

• Replicative Chirons:  Stereoselective Synthesis of Oligo-Tetrahydrofuranic Lactones <i>via</i> C-Glycosylation with [(Trimethylsilyl)oxy]furan
  作者：Bruno Figadère、Jean-François Peyrat、André Cavé

  DOI：10.1021/jo970212n

  日期：1997.5.1
• Study of the structure-activity relationships of the acetogenin of annonaceae, muricatacin and analogues
  作者：A Cavé、C Chaboche、B Figadère、J.C. Harmange、A Laurens、J.F. Peyrat、M Pichon、M Szlosek、J Cotte-Lafitte、A.M. Quéro

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83287-4

  日期：1997.7

  A study of the structure-cytotoxic activity of the acetogenin of Annonaceae, muricatacin 1, is reported. Indeed, muricatacin 1 has shown promising antitumoral activity. Therefore several 5-hydroxy-4-alkanolides were prepared and then tested against KB and VERO cell lines. A few other analogues were synthesized and tested against both cell lines. Thus this work allowed us to better determine the pharmacophore of the molecule and to propose muricatacin 1 instead of a more complicated acetogenin of Annonaceae as a lead compound in the search for new antineoplastic agents.
• Synthesis of all four isomers of disparlure using osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation.
  作者：Ehud Keinan、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Wang Zhi-Min、Zhang Xiu-Lian、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79002-2

  日期：1992.10

  (+)-Disparlure, the sex attractant emitted by the female gypsy moth, Portheriadispar (L.), and its (−)-enantiomer were synthesized in 43% yield and >99% ee, starting from undecanal and using the asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. Similarly, the two trans-isomers of disparlure were synthesized in 51% yield and 95% ee.

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。