[2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl](phenyl)methanone | 55054-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: 5-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)-2-aminothiazole；(2-amino-4-(4-chlorophenyl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone；[2-Amino-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone；[2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 55054-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 314.795
• InChiKey: IYLPCXSWPRTUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(乙基磺酰基)苯基)乙酸 、 [2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl](phenyl)methanone 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(5-benzoyl-4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2012027965A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 1,3-二甲基巴比妥酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 [2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了与视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在治疗由RORγ介导的疾病中的应用。

  公开号：

  WO2012027965A1

文献信息

• Solvent-Controlled Synthesis of Thiocyanated Enaminones and 2-Aminothiazoles from Enaminones, KSCN, and NBS
  作者：Xiyan Duan、Xiaojing Liu、Xiaodan Cuan、Lin Wang、Kun Liu、Huiyun Zhou、Xue Chen、Huimin Li、Junqin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01722

  日期：2019.10.4

  and simple solvent-controlled synthesis of thiocyanated enaminones and 2-aminothiazoles has been demonstrated from enaminones, potassium thiocyanate, and N-bromosuccinimide. This process features mild reaction conditions, simple and easy operation, short reaction time, and high yield and chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of thiocyanated enaminones

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。
• New one-pot approach to regio-synthesis of substituted 2-aminothiazoles from the corresponding keto-aziridines
  作者：Heshmat A. Samimi、Somaye Mohammadi

  DOI：10.1007/s13738-013-0276-7

  日期：2014.2

  Ring expansion of keto-aziridines to the corresponding 2-aminothiazoles (54–67 %) using ammonium thiocyanate in the presence of RuCl3 under refluxing acetonitrile is described. A plausible mechanism for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles has been proposed.

  该研究描述了在回流乙腈中，在 RuCl3 的存在下，使用硫氰酸铵将酮基氮丙啶环扩张成相应的 2-氨基噻唑（54-67 %）。提出了合成取代的 2-氨基噻唑的合理机制。
• Discovery of novel N-(5-(arylcarbonyl)thiazol-2-yl)amides and N-(5-(arylcarbonyl)thiophen-2-yl)amides as potent RORγt inhibitors
  作者：Yonghui Wang、Wei Cai、Guifeng Zhang、Ting Yang、Qian Liu、Yaobang Cheng、Ling Zhou、Yingli Ma、Ziqiang Cheng、Sijie Lu、Yong-Gang Zhao、Wei Zhang、Zhijun Xiang、Shuai Wang、Liuqing Yang、Qianqian Wu、Lisa A. Orband-Miller、Yan Xu、Jing Zhang、Ruina Gao、Melanie Huxdorf、Jia-Ning Xiang、Zhong Zhong、John D. Elliott、Stewart Leung、Xichen Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.021

  日期：2014.1

  Novel series of N-(5-(arylcarbonyl) thiazol-2-yl)amides and N-(5-(arylcarbonyl)thiophen-2-yl) amides were discovered as potent retinoic acid receptor-related orphan receptor-gamma-t (ROR gamma t) inhibitors. SAR studies of the ROR gamma t HTS hit 6a led to identification of thiazole ketone amide 8h and thiophene ketone amide 9g with high binding affinity and inhibitory activity of Th17 cell differentiation. Compound 8h showed in vivo efficacy in both mouse experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) and collagen induced arthritis (CIA) models via oral administration. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.