2-[6-(benzylsulfanyl)-4-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]acetonitrile | 1443434-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[6-(benzylsulfanyl)-4-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[6-benzylsulfanyl-4-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)amino]-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1443434-70-5；958807-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₈S₃
• 分子量: 412.523
• InChiKey: GKBBJCOPTFNRMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,6-dithioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[6-(benzylsulfanyl)-4-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-肼基吡唑并[3,4- d ]嘧啶的合成及其与羰基化合物的反应

  摘要：

  通过加热（4,6-二硫代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基）乙腈与水合肼合成新的4-肼基吡唑并[3,4-d]嘧啶。后一种产物与噻吩-2-甲醛和肼基乙酰乙酸乙酯类似物的反应分别得到相应的腙和吡唑衍生物。类似地，2-[6-(苄基硫烷基)-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基]乙腈与噻吩-2-甲醛和腙乙酰乙酸乙酯类似物缩合得到相应的腙和吡唑啉酮衍生品。2-[4,6-双(苄基硫烷基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基]乙腈与芳胺的烷基化反应得到相应的4-(N-芳基氨基)-6-苄基硫基吡唑并[3 ,4-d]嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.3184/174751912x13543818811749

文献信息

• Synthesis of 4-hydrazinopyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines and their Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：Mastoura M. Edrees

  DOI：10.3184/174751912x13543818811749

  日期：2013.1

  drazino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]acetonitrile with thiophene-2-carbaldehyde and ethyl hydrazonoacetoacetate analogues gave the respective hydrazone and pyrazolone derivatives. Alkylation reactions of 2-[4,6-bis(benzylsulfanyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]acetonitrile with arylamines gave the respective 4-(N-arylamino)-6-benzylsulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives.

  通过加热（4,6-二硫代-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基）乙腈与水合肼合成新的4-肼基吡唑并[3,4-d]嘧啶。后一种产物与噻吩-2-甲醛和肼基乙酰乙酸乙酯类似物的反应分别得到相应的腙和吡唑衍生物。类似地，2-[6-(苄基硫烷基)-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基]乙腈与噻吩-2-甲醛和腙乙酰乙酸乙酯类似物缩合得到相应的腙和吡唑啉酮衍生品。2-[4,6-双(苄基硫烷基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基]乙腈与芳胺的烷基化反应得到相应的4-(N-芳基氨基)-6-苄基硫基吡唑并[3 ,4-d]嘧啶衍生物。