Ethyl (Z)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitropropenoate | 63141-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (Z)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitropropenoate
• 英文别名: 3,4-Methylendioxy-α-nitro-ethylcinnamat；ethyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 63141-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: DHFPSLRVINJCHD-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitropropenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Hull, Hilary M.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 857 - 863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 胡椒醛 在 potassium fluoride 、 二乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到Ethyl (Z)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitropropenoate
  参考文献：
  名称：

  Hull, Hilary M.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 857 - 863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic and asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroacrylates. Application to the synthesis of tryptophan analogues
  作者：Yong Sui、Li Liu、Jun-Ling Zhao、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.175

  日期：2007.6

  An asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroacrylates catalyzed by chiral (4R,5S)-DiPh-BOX (L1)–Cu(OTf)2 complex (10 mol %) has been developed. The reactions provide tryptophan nitro-precursors in moderate diastereoselectivities (anti/syn up to 72:28) and good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The alkylation products could be easily reduced to optically active tryptophan

  已开发出手性（4 R，5 S）-DiPh-BOX（L1）-Cu（OTf）2络合物（10 mol％）催化的吲哚与硝基丙烯酸酯的吲哚不对称弗里德-克拉夫茨烷基化反应。该反应以中等非对映选择性提供色氨酸硝基前体（抗/合成至72:28），对映选择性良好（至99％ee）。烷基化产物可以很容易地还原为具有Zn / H +的旋光色氨酸类似物。