2-fluoro-9-(3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)adenine | 675598-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-fluoro-9-(3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-fluoropurin-6-amine
• CAS: 675598-20-6
• 化学式: C₂₂H₄₀FN₅O₃Si₂
• 分子量: 497.761
• InChiKey: DHLWIQPVDMMKCK-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-9-(3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到2-fluoro-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  从 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷

  摘要：

  摘要描述了从市售 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷。甲硅烷基化 2-氟腺嘌呤与苯基 3,5-双[O-(t-丁基二甲基甲硅烷基)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside 的偶联反应得到相应的 2-fluoro-2'-deoxyadenosine 衍生物(α/β =1:1) 良率良好。α-和β-异头物通过色谱分离，然后脱甲硅烷基化得到化合物1a和1b。

  DOI：

  10.1081/ncn-120025237
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium sulfate 、 Dowex 50wx-100 ion-exchange resin 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-fluoro-9-(3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  从 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷

  摘要：

  摘要描述了从市售 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷。甲硅烷基化 2-氟腺嘌呤与苯基 3,5-双[O-(t-丁基二甲基甲硅烷基)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside 的偶联反应得到相应的 2-fluoro-2'-deoxyadenosine 衍生物(α/β =1:1) 良率良好。α-和β-异头物通过色谱分离，然后脱甲硅烷基化得到化合物1a和1b。

  DOI：

  10.1081/ncn-120025237

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE MALADIE
  申请人：[en]ROME THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023178133A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  The invention provides compounds, compositions and methods for treating medical disorders, such as cancer, an autoimmune disorder, and/or a neurological disorder, and inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase using a compound according to Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a related compound provided herein.
• Convenient Synthesis of 2′-Deoxy-2-fluoroadenosine from 2-Fluoroadenine
  作者：Song Ye、Martha M. Rezende、Wei-Ping Deng、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1081/ncn-120025237

  日期：2003.10.1

  Abstract A convenient synthesis of 2′-deoxy-2-fluoroadenosine from commercially available 2-fluoroadenine is described. The coupling reaction of silylated 2-fluoroadenine with phenyl 3,5-bis[O-(t-butyldimethylsilyl)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside gave the corresponding 2-fluoro-2′-deoxyadenosine derivative (α/β =1:1) in good yield. The α- and β-anomers were separated by chromatography, and

  摘要描述了从市售 2-氟腺嘌呤方便地合成 2'-脱氧-2-氟腺苷。甲硅烷基化 2-氟腺嘌呤与苯基 3,5-双[O-(t-丁基二甲基甲硅烷基)]-2-deoxy-1-thio-D-erythro-pentofuranoside 的偶联反应得到相应的 2-fluoro-2'-deoxyadenosine 衍生物(α/β =1:1) 良率良好。α-和β-异头物通过色谱分离，然后脱甲硅烷基化得到化合物1a和1b。