3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid | 37384-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid
• 英文别名: 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propenoic acid；α-Cyclocitrylideneacetic acid；(+/-)-3t-(2.6.6-trimethyl-cyclohexen(5)-yl)-acrylic acid；(+/-)-3t-(2.6.6-Trimethyl-cyclohexen(5)-yl)-acrylsaeure；2(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propenoic acid；(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acrylic acid；(E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 37384-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: MBPJEWGHOUWRLB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2',6',6'-trimethylcyclohex-2'-en-1'-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第148次交流。酰基硅烷的光化学：α，β-不饱和甲硅烷基酮的制备，光解和热水解†

  摘要：

  描述了α，β-不饱和甲硅烷基酮（E / Z）-7，（E）-8和（E）-9的合成，光解和热解。在n，π*激发（λ> 347 mm）时，上述化合物经历（E / Z）异构化，然后进行γ-H提取。中间烯醇由siloxycarbenes导致二聚缩醛分子间被困27A + B，30A + B，以及31A + B。此外，酰基硅烷（E / Z）-7通过δ-H提取进行光异构化，从而提供了酰基硅烷29A + B。（E / Z）-7，（E / Z）-8和（E）-9的快速真空热解（FVT）引起甲硅烷氧基卡宾中间体的分子内反应。因此，（E）-和（Z）-7的FVT（520°）选择性地导致烯基甲硅烷基C-H键插入烯醇甲硅烷基醚32和（E）-33。（E / Z）-8（560°）和（E）-9的FVT（600°）得到三烯酚甲硅烷基醚34A + B和环状甲硅烷基醚37A + B，它们是通过CH插入甲硅烷氧基碳烯而形成的。作为（E

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690612
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  与芬维A胺有关的短类视黄醛酰胺的合成：抗氧化活性和诱导分化的能力。

  摘要：

  目的通过缩短支架的策略，已经从α，β-紫罗兰酮中合成了少量的类视黄酰胺酰胺（4-HPR）类似物，并对其抗增殖和分化活性以及抗氧化作用进行了测试。方法通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四氮唑溴化物测定法和4'-6-二mid基-2-苯基吲哚染色法评价我们的短类视黄醇的抗增殖活性和凋亡的触发作用。在暴露3天或6天后进行显微镜评估，同时通过分析已处理的HL60靶细胞中CD11b分化标志物的表达以及通过硝基四氮唑蓝还原活性比色法测定的过氧化物生成来确定其分化活性。 。最后，抗氧化活性由2,2'决定 抗氧化剂Trolox（6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并-2-羧酸）作参比物（-Trolox当量）的-叠氮基-双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐自由基阳离子脱色试验抗氧化能力，或TEAC）。进行对接分析以研究与视黄酸受体α（RARα）的结合特征。结果虽然没有药理学相关的抗增殖

  DOI：

  10.1007/s00280-017-3265-1

文献信息

• Raney Nickel: An Efficient Reagent to Achieve the Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses

  DOI：10.1055/s-1999-2908

  日期：——

  Raney Nickel is an effective reagent to achieve the chemoselective reduction of conjugated olefins in α,β-unsaturated carbonyl compounds that also contain isolated double bonds. Its use is also compatible with a variety of other functional groups.

  Raney镍是一种有效的试剂，可以实现α,β-不饱和羰基化合物中含有的孤立双键共轭烯烃的化学选择性还原。它的使用也适用于多种其他官能团。
• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À L'OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010147653A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds and compositions of said compounds along with methods of use of compounds are disclosed for treating ophthalmic conditions related to mislocalization of opsin proteins, the misfolding of mutant opsin proteins and the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described.

  本文披露了用于治疗与视蛋白蛋白质错位、突变视蛋白蛋白质的错误折叠以及在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的化合物及该化合物的组合物，以及使用该化合物的方法。还描述了在这些方法中有用的化合物和组合物，无论是单独使用还是与其他治疗剂联合使用。
• Controlled Allylic Transformationsvia theMeisenheimer Rearrangement
  作者：Valentin Rautenstrauch

  DOI：10.1002/hlca.19730560731

  日期：1973.11.7

  Described are synthetic sequences which effect allylic transformations I and II. Sequence I involves (1) conversion of a primary allyl alcohol into the corresponding N, N-dimethyl-amine oxide, (2) [2,3]-rearrangement to give an N, N-dimethylhydroxylamine and (3a) reduction to give the ‘rearranged’ secondary or tertiary allyl alcohol [e.g.36 35 37 40]. Sequence II involves the same steps (1) and (2)

  描述了实现烯丙基转化I和II的合成序列。序列I涉及（1）将伯烯丙醇转化为相应的N，N-二甲基氧化胺，（2）[2,3]重排得到N，N-二甲基羟胺，（3a）还原得到N，N-二甲基羟胺“重排”的仲或叔烯丙醇[例如36 35 37 40 ]。序列II涉及相同的步骤（1）和（2），随后是（3b）仲N，N-二甲基-羟胺的N-甲基化和（4）霍夫曼消除以得到乙烯基酮[例如。11 12 13 14 15 ]。
• Photochemical reactions. 148th communication. Photochemistry of acylsilanes: Preparation, photolyses, and thermolyses of ?,?-unsaturated silyl ketones
  作者：Markus E. Scheller、Genji Iwasaki、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19860690612

  日期：1986.9.10

  the acylsilanes (E/Z)-7 undergo photoisomerization by δ-H abstraction furnishing the acylsilanes 29A + B. Flash vacuum thermolyses (FVT) of (E/Z)-7, (E/Z)-8, and (E)-9 give rise to intramolecular reactions of the siloxycarbene intermediates. Thus, FVT (520°) of (E)- and (Z)-7 selectively leads to the enol silyl ethers 32 and (E)-33, respectively, arising from carbene insertion into an allylic C–-H bond

  描述了α，β-不饱和甲硅烷基酮（E / Z）-7，（E）-8和（E）-9的合成，光解和热解。在n，π*激发（λ> 347 mm）时，上述化合物经历（E / Z）异构化，然后进行γ-H提取。中间烯醇由siloxycarbenes导致二聚缩醛分子间被困27A + B，30A + B，以及31A + B。此外，酰基硅烷（E / Z）-7通过δ-H提取进行光异构化，从而提供了酰基硅烷29A + B。（E / Z）-7，（E / Z）-8和（E）-9的快速真空热解（FVT）引起甲硅烷氧基卡宾中间体的分子内反应。因此，（E）-和（Z）-7的FVT（520°）选择性地导致烯基甲硅烷基C-H键插入烯醇甲硅烷基醚32和（E）-33。（E / Z）-8（560°）和（E）-9的FVT（600°）得到三烯酚甲硅烷基醚34A + B和环状甲硅烷基醚37A + B，它们是通过CH插入甲硅烷氧基碳烯而形成的。作为（E
• Synthesis and Biological Activity of Methyl 3-Demethyl-Abscisate and Its Related Analogs
  作者：Kyohei Yamashita、Tomoko Watanabe、Masashi Watanabe、Takayuki Oritani

  DOI：10.1080/00021369.1982.10865536

  日期：1982.12

  To elucidate the role of the methyl substituent on the side chain of abscisic acid (ABA), we synthesized (2Z,4E)-3-demethyl-α-ionylideneacetic acid (4) and its related analogs, methyl (2Z)-3-demethyl-β-ionylideneacetate 1′,2′-epoxide (9) and methyl (2Z) and (2E)-3-demethyl-abscisate (12) and (13). The biological assay of these compounds suggested that the 3-methyl group on the side chain of ABA was indispensable to biological activity.

  为了阐明脱落酸（ABA）侧链甲基取代基的作用，我们合成了（2Z，4E）-3-去甲基-α-亚甲基乙酸（4）及其相关类似物，甲基（2Z）-3-去甲基-β-亚甲基乙酸酯1′，2′-环氧化物（9）和甲基（2Z）和（2E）-3-去甲基-脱落酸（12）和（13）。对这些化合物的生物测定表明，ABA侧链上的3-甲基基团对于生物活性是必不可少的。