methyl (2Z,4E)-2,4-decadienoate | 108965-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,4E)-2,4-decadienoate
• 英文别名: (2Z,4E)-methyl-decadienoate；methyl (2Z,4E)-decadienoate；(2Z,4E)-methyl decadionate；deca-2c,4t-dienoic acid methyl ester；Deca-2c,4t-diensaeure-methylester；(Z,E)-2,4-decadienoic acid, methyl ester；2,4-Decadienoic acid, methyl ester, (Z,E)-；methyl (2Z,4E)-deca-2,4-dienoate
• CAS: 108965-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SFHSEXGIVSBRRK-GOJKSUSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.67°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9131
• LogP：
  3.990 (est)
• 物理描述：
  Clear, yellowish liquid; light fatty note
• 溶解度：
  not soluble in water
• 折光率：
  1.488-1.494
• 保留指数：
  1332

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E)-2,4-decadienoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自大戟属植物胶乳的二萜

  摘要：

  摘要 从 Euphorbia broteri Daveau 的乳胶中分离出了 6 种多环二萜。两个具有 tigliane 骨架：12-O -(2 Z ,4 E -octadienoyl)-4-deoxyphorbol-13,20-diacetate 和 12-O -(2 Z,4 E -octadienoyl)-phorbol-13,20-二乙酸酯和四个蝮烯骨架：20-乙酰基-姜烯醇-3-癸二烯酸酯、3-O-十四烷酰基-姜烯醇、20-O-十四烷酰基-姜烯醇和5-O-十四烷酰基-姜烯醇。第二个和最后两个化合物首次被描述为天然化合物。它们的结构是通过光谱方法、化学相关性以及 1 H NMR 和 13 CNMR 光谱中的 H/H 和 C/H 相关性确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80615-0
• 作为产物：
  描述：

  cis-<4-<<(4-methoxyphenyl)methoxy>methyl>-2-cyclobuten-1-yl>methyl 4-methylphenylsulphonate 在 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氰化钠 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2Z,4E)-2,4-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的制备和环电开环：取代共轭二烯和三烯的立体控制方法

  摘要：

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00039-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• Pheromone synthesis. Part 249: Syntheses of methyl (R,E)-2,4,5-tetradecatrienoate and methyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.064

  日期：2012.2

  The enantiomers of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate (1), a component of the male pheromone of Acanthoscelides obtectus, were synthesized from the enantiomers of 1-undecyn-3-ol (6), which were obtained via asymmetric acetylation of (±)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (4) with vinyl acetate as catalyzed by lipase PS (Amano). The ortho ester Claisen rearrangement of 6 with triethyl orthoacetate was

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。
• Microwave-Accelerated Ru-Catalyzed Hydrovinylation of Alkynes and Enynes: A Straightforward Approach toward 1,3-Dienes and 1,3,5-Trienes
  作者：Tobias Schabel、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201300790

  日期：2013.5.27

  dirty! Microwave heating was found to have a significant effect on the Ru‐catalyzed hydrovinylations of alkynes. A broad range of different terminal alkynes were coupled to methyl acrylate within just 30 min in good to excellent yields (see scheme). This new protocol was transferred to the hydrovinylation of enynes as novel coupling partners in CH‐activation chemistry giving different 1,3,5‐trienes

  快速，但不脏！发现微波加热对Ru催化的炔烃氢化乙烯基化有显着影响。在短短30分钟之内即可将各种不同的末端炔烃与丙烯酸甲酯偶联，获得良好至优异的收率（参见方案）。这个新的协议转移到烯炔在C新颖偶联伴侣的hydrovinylation 给予不同的1,3,5-三烯作为唯一的产品H-激活化学。
• Use of cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol in stereoselective routes to some naturally occurring conjugated dienes and trienes
  作者：Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Christopher J. Wallis、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73742-7

  日期：1993.9

  Thermal electronic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alka-2,4-dienals exclusively, and this process is exploited en route to various isomeric naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates from a single precursor, cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 4.

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。
• Synthesis and characterization of all four isomers of methyl 2,4-decadienoate for an investigation of the pheromone components of Pityogenes chaicographus
  作者：Peter Baeckström、Ulla Jacobsson、Torbjörn Norin、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81705-1

  日期：1988.1

  4-decadienoate (1), an important pheromone component of Pityogenes chalcographus, and its three geometrical isomers (2–4) have been synthesized and obtained in 99 % isomeric purity. Urea inclusion complexes were used in the final purification procedures. Spectroscopic data (MS, 1H and 13C NMR) of all four isomers are discussed. A photoisomerization study of the decadienoates is presented.

  （2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯（1 E），Pityogenes chalcographus的重要信息素成分，及其三种几何异构体（2-4）均已合成，纯度为99％。在最终的纯化程序中使用了尿素包合物。讨论了所有四个异构体的光谱数据（MS，1 H和13 C NMR）。提出了癸二烯酸酯的光异构化研究。