(2E,4E)-2,4-癸二烯酸甲酯 | 7328-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E,4E)-2,4-癸二烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (2E,4E)-decadienoate
• 英文别名: 2,4-Decadienoic acid, methyl ester, (2E,4E)-；methyl (2E,4E)-deca-2,4-dienoate
• CAS: 7328-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SFHSEXGIVSBRRK-XBLVEGMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.67°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9082
• LogP：
  3.990 (est)
• 物理描述：
  Clear, yellowish liquid; light fatty note
• 溶解度：
  not soluble in water
• 折光率：
  1.488-1.494
• 保留指数：
  1370;1371;1372;1372

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-癸二烯酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E)-2,4-癸二烯酸
  参考文献：
  名称：

  磺胺的全合成，A Piper alkamide

  摘要：

  摘要 sylvamide 的结构 N-isobutyl-4,5-dihydroxy-2(E)-decenamide 已通过其全合成得到证实。赤型立体化学也是通过比较天然和合成样品的性质来建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85049-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4,4-dimethoxy-2-butenoate 在 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E,4E)-2,4-癸二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ovanesyan; Garibyan; Badanyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 7, p. 951 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allylation of Dienals through the Intermediacy of Unsaturated π-Allyl Complexes
  作者：Ping Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja9058537

  日期：2009.9.9

  nickel-catalyzed enantioselective addition of allylboronic acid pinacol ester [allylB(pin)] to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes is described. This reaction results in a remarkable inversion of substrate olefin geometry, providing the Z,E-configured reaction product in good enantioselectivity and olefin stereoselectivity. The reaction appears to proceed by conversion of the dienal to an unsaturated

  描述了镍催化对映选择性添加的烯丙基硼酸频哪醇酯 [allylB(pin)] 到 α、β、γ、δ 不饱和醛。该反应导致底物烯烃几何结构的显着反转，提供具有良好对映选择性和烯烃立体选择性的 Z,E 构型反应产物。该反应似乎是通过将二烯醛转化为不饱和的 pi-烯丙基络合物，然后通过过渡态 II 进行还原消除来进行的。当使用手性配体 L3 时，一系列 delta 取代的二烯醛的对映选择性范围为 73-94% ee。
• Amides of vegetable origin. Part XII. A new series of alka-2,4-dienoic tyramine-amides from Anacyclus pyrethrum D.C. (Compositae)
  作者：R. S. Burden、L. Crombie

  DOI：10.1039/j39690002477

  日期：——

  Anacyclus pyrethrum D.C. (Compositae) contains N-(2′-p-hydroxyphenylethyl) deca-, dodeca-, and tetradeca-trans-2, trans-4-dienamide, a new series of tyramine amides corresponding to isobutylamides which this plant produces. The tyramides, and the corresponding isobutylamides, are synthesised stereospecifically by phosphonatenaion synthesis. Anacyclus pyrethrum is found to contain the lignan (+)-sesamin and attention is drawn to the cooccurrence of lipid (and other) amides with lignans in a number of plants from three families (Compositae, Piperaceae, and Rutaceae).

  安卡菊（Anacyclus pyrethrum D.C.，菊科）含有新系列的酪胺酰胺，即N-(2′-对羟基苯乙基)癸基、十二基和十四基反式-2,反式-4-二烯酰胺，这些化合物对应于该植物产生的异丁基酰胺。酪胺酰胺及其相应的异丁基酰胺是通过磷酸钠特定的立体选择性合成得到的。研究发现，安卡菊中还含有木脂素（+）-芝麻素，并指出在来自三个科（菊科、胡椒科和芸香科）的多种植物中，脂质（及其他）酰胺与木脂素的共存现象值得关注。
• SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) AND<i>E</i>,<i>E</i>-2,4-ALKADIENOIC ESTERS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1703

  日期：1982.11.5

  Methyl 4-hydroxy-E-2-alkenoates prepared from aldehydes in one step, undergo the Michael reactions with thiolate anions to give 4-alkanolide derivatives, which are converted into 2-alken-4-olides. Methyl 4-methanesulfonyloxy-E-2-alkenoates undergo the substitution reactions, and subsequent treatments give methyl E,E-2,4-alkadienoates.

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。
• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>E</i>)- and (2<i>Z</i>,4<i>E</i>)-2,4-Alkadienoates by the Ester Enolate Claisen Rearrangement of (<i>E</i>)-1-Alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl Glycolates Followed by the Peterson Reaction
  作者：Toshio Sato、Hiroshi Tsunekawa、Hiromasa Kohama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1553

  日期：1986.9.5

  The ester enolate Claisen rearrangement of (E)-1-alkyl-3-trimethylsilyl-2-propenyl glycolates gave (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates with high diastereoselectivity, which were stereoselectively converted into (2E,4E)- and (2Z,4E)-2,4-alkadienoates by the Peterson reaction.

  (E)-1-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2-丙烯基乙醇酸酯的酯烯醇克莱森重排得到具有高非对映选择性的 (E)-erythro-2-hydroxy-3-trimethylsilyl-4-alkenoates, 其被立体选择性地转化为 (通过 Peterson 反应生成 2E,4E)- 和 (2Z,4E)-2,4- 链二烯酸酯。
• Regioselective palladium-catalysed amination of 4-chloroacetoxyalk-2-enoic esters: synthesis of pyrrol-2(5H)-ones (4-but-2-enelactams)
  作者：Rikuhei Tanikaga、Jun Takeuchi、Masayuki Takyu、Aritsune Kaji

  DOI：10.1039/c39870000386

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed reactions of 4-chloroacetoxyalk-2-enoic esters with amines selectively give 4-aminoalk-2-enoic esters, which are readily converted into pyrrol-2(5H)-ones (4-but-2-enelactams).

  钯（0）催化的4-氯乙酰氧基烷-2-烯酸酯与胺的反应选择性地产生4-氨基烷-2-烯酸酯，它们很容易转化为吡咯2（5 H）-ones（4-but-2-烯内酰胺）。