甲基 6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 | 58479-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-A-D-glucopyranoside；tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 58479-67-7
• 化学式: C₄₄H₅₀O₆Si
• 分子量: 702.963
• InChiKey: GEYKFJRDKMXPMQ-MHUNNFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物双胍类作为潜在的降血糖药。

  摘要：

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，

  DOI：

  10.1021/jm00129a015
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 甲基 6-O-[(叔丁基)二苯基硅烷基]-2,3,4-三-O-(苯基甲基)-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物双胍类作为潜在的降血糖药。

  摘要：

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，

  DOI：

  10.1021/jm00129a015

文献信息

• Novel silylating agents employing 4-pentenyl silyl ethers
  作者：Caroline Colombier、Troels Skrydstrup、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88273-8

  日期：1994.10

  Nonsymmetrical silaketals R′OSiR2OR″ other than R = Me were efficiently prepared by the activation of 4-pentenyl silyl ethers with IDCP in the presence of an alcohol. In addition, trialkylsilyl ethers could be prepared from the corresponding trialkylsilyl pentenyl ether.

  通过在醇存在下用IDCP活化4-戊烯基甲硅烷基醚，可以有效地制备除R = Me以外的非对称硅烷基R'OSiR 2 OR”。另外，三烷基甲硅烷基醚可以由相应的三烷基甲硅烷基戊烯基醚制备。
• Facile Cleavage of Benzyl Ethers by Catalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Stephen Hanessian、Teng Jiam Liak、Benoit Vanasse

  DOI：10.1055/s-1981-29467

  日期：——
• Synthesis of aminophosphonate haptens for an aminoacylation reaction between methyl glucoside and a β-alanyl ester
  作者：Timo Lintunen、Jari T Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00328-0

  日期：2000.8

  Two 2-aminophosphonate haptens derived from methyl alpha-D-glucopyranoside were synthesized to mimic the transition-state of a transesterification reaction between methyl alpha-D-glucopyranoside and 3-nitrophenylester of tert-BOC-beta-alanine. Two sets of monoclonal antibodies were generated against these haptens. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lam, Son N.; Gervay-Hague, Jacquelyn, Carbohydrate Research, 2002, vol. 337, # 21-23, p. 1952 - 1966
  作者：Lam, Son N.、Gervay-Hague, Jacquelyn

  DOI：——

  日期：——
• Carbohydrate biguanides as potential hypoglycemic agents.
  作者：Allen B. Reitz、Robert W. Tuman、Carol S. Marchione、Alfonzo D. Jordan、Charles R. Bowden、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00129a015

  日期：1989.9

  A series of monosaccharides containing a biguanide functionality was prepared and evaluated for hypoglycemic activity. Among the analogues prepared were those involving D-glucose substituted on the 6- or 1-position (19 and 24), D-galactose substituted on the 6-position (7), and D-arabinose (31). The target compounds were evaluated in a modified rat glucose-tolerance test (oral glucose load/oral drug

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，