3,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl-carbonic acid | 67518-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl-carbonic acid
• 英文别名: (+)-Isocamphenilanic acid；(1R-exo)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid；(+)-Isocamphenilansaeure；Einecs 266-711-5；(1R,2S,4S)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 67518-96-1；474-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KJKODDSNIDHCKV-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-bicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl-carbonic acid 在 palladium diacetate 、 dirhodium tetraacetate 、 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 吡啶 、 草酰氯 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Site-selective rhodium(II) acetate mediated intramolecular metal-carbene insertions into carbon-hydrogen bonds of bicyclo[2.2.1]heptanes: effcient syntheses of (+)-albene and (-)-.beta.-santalene

  摘要：

  Treatment of alpha-diazo ketones 1a-d and 2a-d with catalytic amounts of rhodium(II) acetate led to selective carbene insertions into C-H bonds resulting in cyclopentane-annulated products in high yields. The highly selective insertion realized into the exo-methyl C-H bond of 1a has been utilized in the syntheses of (+)-albene (8) and (-)-beta-santalene (11).

  DOI：

  10.1021/jo00004a019

文献信息

• Buchbauer,G.; Koch,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2533 - 2535
  作者：Buchbauer,G.、Koch,H.

  DOI：——

  日期：——
• SONAWANE, HARIKISAN R.;BELLUR, NAJIUNDIAH S.;AHUJA, JAIMALA R.;KULKARNI, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1434-1439
  作者：SONAWANE, HARIKISAN R.、BELLUR, NAJIUNDIAH S.、AHUJA, JAIMALA R.、KULKARNI, +

  DOI：——

  日期：——
• Hana,G.W.; Koch,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2527 - 2532
  作者：Hana,G.W.、Koch,H.

  DOI：——

  日期：——