2,6-dichlorophenyl acridine-9-carboxylate | 158749-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorophenyl acridine-9-carboxylate
• 英文别名: 9-[(2,6-dichlorophenoxy)carbonyl]acridine；(2,6-dichlorophenyl) acridine-9-carboxylate
• CAS: 158749-41-8
• 化学式: C₂₀H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 368.219
• InChiKey: NPIKAKDUARXLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  600.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorophenyl acridine-9-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2',6'-dichlorophenyl 10-carboxymethylacridinium-9-carboxylate trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型发光10-羧甲基ac鎓衍生物的合成与性能

  摘要：

  开发了一种新颖的方法来合成在N-10处具有结合官能团的a啶酯。使用二甲基氨基吡啶作为催化剂，可以快速合成具有位阻的a啶酯，并具有优异的收率。使用三氟甲磺酸酯在温和条件下进行proceeds啶环上N-10的烷基化反应。因此，使用酸对苄基酯进行脱保护使得能够简单，高产率地合成在N-10处具有结合官能团的a啶鎓化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01980-6
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-dichlorophenyl acridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于带有各种电子和空间特性取代基的a啶酯的有效化学发光系统†

  摘要：

  一系列10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐（XAEs），在侧苯环中带有各种特征的取代基（2-卤素，2,6-二卤素，2-三氟甲基，2-硝基，2-甲氧基，3-卤素和4-卤素）高收率合成，鉴定并进行了理化和理论研究。该工作的主要任务是基于上述盐评估各种液体系统中的发光机理和最佳条件，以评估其作为化学发光（CL）标签和指示剂在超灵敏分析中的潜在用途。进行密度泛函理论（DFT）计算以研究在碱性介质中过氧化氢氧化XAE中涉及的9-取代的10-甲基ac基阳离子的详细机理。绘制了三种一般途径，称为“光通路”（化学发光），有两种“暗途径”（非化学发光）：水解途径和“伪碱”途径。在含过氧化氢的碱性溶液中触发的CL时间曲线使我们能够建立关键的物理化学参数，包括CL衰减的假一阶动力学常数和发射的相对效率。为了优化系统的发光性能，使用了不同的碱，例如氢氧化钠，氢氧化四丁铵（TBAOH）和1,8-二氮杂双环[5

  DOI：

  10.1039/c5ob01798j

文献信息

• Acridinium compounds and conjugates thereof
  申请人：MOCHIDA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0609885A1

  公开（公告）日：1994-08-10

  Acridinium compounds represented by the general formula (I) where A is an intervening group which does not have activity for binding with a specific binding substance, Z is a labelling active group which has activity for binding with a specific binding substance, R¹ is a halogen atom, an alkyl group or an aryl group; R², R³, R⁴ and R⁵ are each a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen atom or a carbonyl group, and Y is a counter ion. The acridinium compounds may form conjugates with specific binding substances. The acridinium compounds have high emission efficiency and stability and, hence, are useful as chemiluminescence labelling agents.

  由通式(I)表示的吖啶鎓化合物 其中 A 是不具有与特定结合物质结合活性的中间基团，Z 是具有与特定结合物质结合活性的标记活性基团，R¹ 是卤素原子、烷基或芳基； R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 各为氢原子、烷基、芳基、烷氧基、硝基、卤素原子或羰基，Y 为反离子。 吖啶鎓化合物可与特定的结合物质形成共轭物。 吖啶鎓化合物具有较高的发射效率和稳定性，因此可用作化学发光标记剂。
• 10.1002/bio.4794
  作者：Smith, Keith、Holland, Andy M.、Woodhead, J. Stuart、El-Hiti, Gamal A.

  DOI：10.1002/bio.4794

  日期：——

  ortho-substituents in the phenoxy group, as well as their electron-withdrawing natures, seem to play an important role in determining the properties. In general, when two identical substituents are present in the 2- and 6-positions, the compound is significantly more stable than when only a single substituent is present, presumably because of greater steric hindrance from the second group. The exception is the

  已经合成了各种具有吸电子取代基的9-(取代苯氧羰基)-10-甲基吖啶鎓三氟甲磺酸盐。研究了取代基对吖啶酯 (AE) 在不同温度、不同缓冲液中的稳定性以及化学发光性质的影响。 AE 的化学发光性质与其相关酚的 pKa 值之间几乎没有相关性，但苯氧基中邻位取代基的空间效应及其吸电子性质似乎在决定化学发光性质方面发挥着重要作用。的属性。一般来说，当两个相同的取代基存在于2-位和6-位时，该化合物比仅存在一个取代基时明显更稳定，大概是因为第二组的空间位阻更大。 2,6-二氟苯酯是个例外，它的稳定性不如 2-氟苯酯，可能是因为氟基团较小。在 4 位添加第三个吸电子取代基（此处没有空间影响）通常会增加分解的敏感性。硝基的存在对 AE 具有显着的不稳定作用。在所研究的AE中，4-氯苯酯显示出最大的化学发光产率，而2-碘-6-(三氟甲基)苯酯基团在低pH缓冲液中显示出最大的稳定性。
• 9-(2,6-Dichlorophenoxycarbonyl)-10-methylacridinium trifluoromethanesulfonate and its precursor 2,6-dichlorophenyl acridine-9-carboxylate
  作者：Artur Sikorski、Karol Krzymiński、Antoni Konitz、Jerzy Błażejowski

  DOI：10.1107/s0108270105004506

  日期：2005.4.15

  The title compounds, C21H14Cl2NO2+center dot CF3O3S-, (I), and C20H11Cl2NO2, (II), form triclinic crystals. Adjacent cations of (I) are oriented either parallel or antiparallel; in the latter case, they are related by a centre of symmetry. Together with the CF3SO3-. anions, the antiparallel-oriented cations of (I) form layers in which the molecules are linked via a network of C-H center dot center dot center dot O and pi-pi interactions (between the benzene rings). These layers, in turn, are linked via a network of multidirectional pi-pi interactions between the acridine rings, and the whole lattice is stabilized by electrostatic interactions between ions. Adjacent molecules of (II) are oriented either parallel or antiparallel; in the latter case, they are related by a centre of symmetry. Parallel-oriented molecules are arranged in chains stabilized via C-H center dot center dot center dot Cl interactions. These chains are oriented either parallel or antiparallel and are stabilized, in the latter case, via multidirectional pi-pi interactions and more generally via dispersive interactions. Acridine and independent benzene moieties lie parallel in the lattices of (I) and (II), and are mutually oriented at an angle of 33.4 (2)degrees in (I) and 9.3 (2)degrees in (II).
• US5438139A
  申请人：——

  公开号：US5438139A

  公开（公告）日：1995-08-01
• US5594112A
  申请人：——

  公开号：US5594112A

  公开（公告）日：1997-01-14